2,5-Диметокси-4-метиламфетамин — Википедия
2,5-Диметокси-4-метиламфетамин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование | 1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)пропан-2-амин |
Сокращения | DOM, STP |
Традиционные названия | Desoxymescaline |
Хим. формула | C12H19NO2 |
Рац. формула | C12H19NO2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 209,28476 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 61 °C 185 °C (гидрохлорид) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 15588-95-1 |
PubChem | 85875 |
SMILES | |
InChI | |
ChemSpider | 77462 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
2,5-диметокси-4-метиламфетамин (также STP, DOM) — психоделик класса амфетаминов, открытый А. Шульгиным.
История
[править | править код]DOM был впервые синтезирован и протестирован в 1963 году Александром Шульгиным, который исследовал влияние 4-позиционных замен на психоделические амфетамины.[1] DOM является частью так называемой "волшебной полудюжины", которая относится к наиболее важным соединениям фенилэтиламина, которые Шульгин сам оценил как наиболее важные, все из которых, кроме мескалина, он разработал и синтезировал сам. О них он написал в своей первой книге "Фенилэтиламины, которые я знал и любил".
Изначально DOM приобрел популярность летом 1967 года под названием "STP" в Сан-Франциско.[2]
Химия
[править | править код]DOM представляет собой молекулу класса замещённых амфетаминов. Амфетамины представляют собой замещенные фенилэтиламины, содержащие фенильное кольцо, связанное с аминогруппой (NH2) через этильную цепь, и метильную группу, связанную с альфа-углеродом Rα. DOM содержит метоксифункциональные группы (OCH3), присоединенные к углеродам R2 и R5, и метильную группу, присоединенную к углероду R4 фенильного кольца.[3]
Фармакология
[править | править код]DOM является селективным частичным агонистом серотониновых рецепторов 5-HT2A и 5-HT2B, и в меньшей степени рецептора 5-HT2C, чем и объясняются его психоделические эффекты.[4]
Правовой статус
[править | править код]DOM внесён в Список I согласно Конвенции по психотропным веществам, а также перечню наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации.
Примечания
[править | править код]- ↑ Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin. Pihkal: a chemical love story. — 1. ed., 8. print. — Berkeley: Transform, 2010. — 978 с. — ISBN 978-0-9630096-0-9.
- ↑ Berkeley, B. "STP's faster, here's why" // jstor.org. — 1967. — 16 апреля.
- ↑ DOM PiHKAL . isomerdesign.com. Дата обращения: 20 декабря 2024.
- ↑ Sanders-Bush, E., Burris, K. D., Knoth, K. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — Elsevier BV, 1988. — С. 924-928.
Ссылки
[править | править код]- [www.erowid.org/chemicals/dom/dom.shtml Erowid DOM Vault] .
- DOM . Энциклопедия психоактивных веществ. Архивировано из оригинала 15 мая 2012 года.
Литература
[править | править код]- Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 183-187. — 616 с. — ISBN 978-1-58562-276-4.
- A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal068.shtml DOM] (англ.). PiHKAL (1991). Дата обращения: 28 ноября 2009.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |
Это заготовка статьи о психоактивных веществах. Помогите Википедии, дополнив её. |
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |