潮霉素B - 维基百科，自由的百科全书

潮霉素B
臨床資料
ATC碼	未分配;
识别信息
	IUPAC命名法 (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol; ;
CAS号	31282-04-9
PubChem CID	35766;
ChemSpider	32900 ;
ChEMBL	ChEMBL1276484 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7041045 ;
ECHA InfoCard	100.045.935
化学信息
化学式	C20H37N3O13
摩尔质量	527.52 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO;
	InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1 ; Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N ;

潮霉素B（英語：Hygromycin B）是一种由吸水链霉菌（Streptomyces hygroscopicus）产生的抗生素，是氨基糖苷类抗生素之一，为微黄褐色粉末。潮霉素B可通过抑制细菌、真菌和一些高等真核生物细胞内的蛋白质生物合成来杀死这些生物。^[1]潮霉素B可溶于甲醇、乙醇和水，但在乙醚、氯仿或苯中都几乎不溶。

历史

潮霉素B在1950年被发现，当时用作动物用药。而现在它仍然作为驱虫抗虫药被加入鸡和猪的饲料中。用于产生潮霉素的吸水链霉菌在1953年被首次从土壤中分离并获得纯培养。潮霉素B相关的抗性基因发现于20世纪80年代早期。^[2]^[3]

潮霉素B与大多数氨基糖苷类抗生素一样，通过抑制蛋白质的合成来阻止微生物生长。它可以稳定核糖体大亚基上的tRNA结合位点，导致空载tRNA不能脱离核糖体，抑制了翻译的继续进行，潮霉素的抑制作用对于原核细胞与真核细胞的核糖体都是有效的。

在实验室中，潮霉素B被用于选择和保持拥有潮霉素抗性基因的原核和真核细胞。潮霉素抗性基因编码一个激酶（潮霉素激酶），它通过磷酸化潮霉素B使其失活。自从潮霉素的抗性基因被发现以来，潮霉素B就被用来作为转基因实验中的标准筛选方法。目前植物组织培养中常用潮霉素B进行筛选。 ^[4]

hygromycin.net上的信息（InvivoGen）

^ McGuire, Pettinger, Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic., Antibiot. Chemother., 1953, 3: 1268–1278
^ Davies, Gritz; Davies, J, Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae., Gene, 1983, 25 (2-3): 179–88, PMID 6319235, doi:10.1016/0378-1119(83)90223-8
^ Burgett, Kaster; Burgett, SG; Rao, RN; Ingolia, TD, Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing., Nucleic Acids Res., 1983, 11 (19): 6895–911, PMC 326422 , PMID 6314265, doi:10.1093/nar/11.19.6895
^ Rao RN, Allen NE, Hobbs JN, Alborn WE, Kirst HA, Paschal JW, Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli, Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1983, 24 (5): 689–95 [2011-12-22], PMC 185926 , PMID 6318654, （原始内容存档于2011-09-27）.

臨床資料

ATC碼	未分配
识别信息
IUPAC命名法 (3' R,3aS,4S,4' R,5' R,6R,6' R,7S,7aS)-4[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy6'-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
CAS号	31282-04-9 ^Y
PubChem CID	35766
ChemSpider	32900^Y
ChEMBL	ChEMBL1276484^N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7041045
ECHA InfoCard	100.045.935
化学信息
化学式	C₂₀H₃₇N₃O₁₃
摩尔质量	527.52 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O1[C@H]4[C@@H](OC12O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]4O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](N)C[C@H](NC)[C@H]3O)CO
InChI InChI=1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6+,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20?/m1/s1^Y Key:GRRNUXAQVGOGFE-KPBUCVLVSA-N^Y