اتوری‌کوکسیب - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

اتوری‌کوکسیب
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: C ; Not recommended;
روش مصرف دارو	By mouth
کد ATC	M01AH05 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; UK: فقط ℞ (POM) ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	100%
پیوند پروتئینی	92%
متابولیسم	Hepatic, CYP extensively involved (mainly CYP3A4)
نیمه‌عمر حذف	22 hours
دفع	Renal (70%) and fecal (20%)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 5-Chloro-6'-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3'-bipyridine;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	202409-33-4 ;
پاب‌کم CID	123619;
IUPHAR/BPS	2896;
دراگ‌بنک	DB01628 ;
کم‌اسپایدر	110209 ;
UNII	WRX4NFY03R;
KEGG	D03710 ;
ChEBI	CHEBI:6339 ;
ChEMBL	ChEMBL416146 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3046457 ;
ECHA InfoCard	100.207.709
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C18H15ClN2O2S
جرم مولی	۳۵۸٫۸۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=S(=O)(c3ccc(c2cc(Cl)cnc2c1cnc(cc1)C)cc3)C;
	InChI InChI=1S/C18H15ClN2O2S/c1-12-3-4-14(10-20-12)18-17(9-15(19)11-21-18)13-5-7-16(8-6-13)24(2,22)23/h3-11H,1-2H3 ; Key:MNJVRJDLRVPLFE-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

اتوری‌کوکسیب (انگلیسی: Etoricoxib) که با نام تجاری Arcoxia فروخته می‌شود، یک مهارکننده انتخابی COX-2 از آزمایشگاه‌های تحقیقاتی McOLSON است. در حال حاضر این دارو در بیش از ۸۰ کشور در سراسر جهان تأیید شده است، اما نه در ایالات متحده آمریکا، سازمان غذا و دارو (FDA) پیش از صدور تأییدیه، به داده‌های ایمنی و اثربخشی بیشتری برای اتوری‌کوکسیب نیاز دارد.^[۱]

این دارو در سال ۱۹۹۶ میلادی ثبت اختراع شد و در سال ۲۰۰۲ برای استفاده پزشکی تایید شد.

مصارف پزشکی

اتوری‌کوکسیب برای درمان آرتریت روماتوئید، آرتریت پسوریاتیک، استئوآرتریت، اسپوندیلیت آنکیلوزان، کمردرد مزمن، درد حاد و نقرس نشان داده شده است. نشانه‌های تایید شده بر اساس کشور متفاوت است. ^[۲]در بریتانیا و آلمان، این دارو همچنین "برای درمان کوتاه مدت درد متوسط پس از جراحی دندان" بزرگسالان استفاده می شود.^[۳]

اثر

یک مرور کاکرین مزایای تک دوز اتوری‌کوکسیب را در کاهش درد حاد پس از عمل در بزرگسالان ارزیابی کرد. اتوری‌کوکسیب خوراکی با یک دوز چهار برابر بیشتر از دارونما تسکین درد پس از عمل را با سطوحی معادل عوارض جانبی ارائه می‌کند. اتوری‌کوکسیب که با دوز ۱۲۰ میلی‌گرم داده می شود به همان اندازه موثر یا حتی بهتر از سایر مسکن‌هایی است که معمولا استفاده می‌شود.^[۴]

عوارض جانبی

مانند سایر NSAID ها، مهارکننده‌های COX-2 نیز سهم خود را از عوارض جانبی دارند. فوران دارویی ثابت و اریتم ژنرالیزه، پوسچولوز اگزانتماتوز حاد ژنرالیزه (AGEP)، اریتم مولتی‌فرم مانند فوران و اریتم پرتیبیال ناشی از دارو، برخی از عوارض جانبی جدی گزارش‌شده هستند، افزون بر موارد بی‌ضرر معمول.^[۵]

مکانیسم عمل

مانند هر مهارکننده انتخابی COX-2 دیگری ("کوکسیب")، اتوریکوکسیب به طور انتخابی ایزوفرم 2 آنزیم سیکلواکسیژناز (COX-2) را مهار می کند. برای مهار COX-2 نسبت به COX-1 تقریباً ۱۰۶ برابر انتخاب است. این باعث کاهش تولید پروستاگلاندین‌ها (PGs) از اسید آراشیدونیک می‌شود. در میان عملکردهای گوناگون اعمال شده توسط PG ها، نقش آنها در آبشار التهاب باید برجسته شود.^[۶]

مهارکننده‌های انتخابی COX-2 در مقایسه با داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی سنتی (NSAID) فعالیت کمتری روی COX-1 نشان می‌دهند. این فعالیت کاهش یافته علت کاهش عوارض جانبی گوارشی است، همانطور که در چندین کارآزمایی بالینی بزرگ انجام شده با کوکسیب‌های گوناگون نشان داده شده است.^[۷]^[۸]

منابع

↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 522. ISBN 9783527607495.
↑ Arcoxia Etoricoxib 3882 UK (به انگلیسی) (70054693/001 ed.). Merck Sharp & Dohme. February 2018. pp. 1–2.
↑ Clarke R, Derry S, Moore RA (May 2014). "Single dose oral etoricoxib for acute postoperative pain in adults". The Cochrane Database of Systematic Reviews (5): CD004309. doi:10.1002/14651858.CD004309.pub4. PMC 6485336. PMID 24809657.
↑ Mäkelä L, Lammintausta K (2008). "Etoricoxib-induced acute generalized exanthematous pustulosis". Acta Dermato-Venereologica. 88 (2): 200–1. doi:10.2340/00015555-0381. PMID 18311467.
↑ Thirion L, Nikkels AF, Piérard GE (2008). "Etoricoxib-induced erythema-multiforme-like eruption". Dermatology. 216 (3): 227–8. doi:10.1159/000112930. PMID 18182814. S2CID 207645594.
↑ Kumar P (December 2015). "Etoricoxib-induced pretibial erythema and edema". Indian Dermatology Online Journal. 6 (Suppl 1): S47-9. doi:10.4103/2229-5178.171046. PMC 4738517. PMID 26904451.
↑ Bombardier C, Laine L, Reicin A, Shapiro D, Burgos-Vargas R, Davis B, et al. (November 2000). "Comparison of upper gastrointestinal toxicity of rofecoxib and naproxen in patients with rheumatoid arthritis. VIGOR Study Group". The New England Journal of Medicine. 343 (21): 1520–8, 2 p following 1528. doi:10.1056/NEJM200011233432103. PMID 11087881.
↑ Cannon CP, Curtis SP, FitzGerald GA, Krum H, Kaur A, Bolognese JA, et al. (November 2006). "Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: a randomised comparison". Lancet. 368 (9549): 1771–81. doi:10.1016/S0140-6736(06)69666-9. PMID 17113426. S2CID 18464206.

پیوند به بیرون

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[Fis2006-1] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 522. ISBN 9783527607495.

[2] Arcoxia Etoricoxib 3882 UK (به انگلیسی) (70054693/001 ed.). Merck Sharp & Dohme. February 2018. pp. 1–2.

[Cochrane-3] Clarke R, Derry S, Moore RA (May 2014). "Single dose oral etoricoxib for acute postoperative pain in adults". The Cochrane Database of Systematic Reviews (5): CD004309. doi:10.1002/14651858.CD004309.pub4. PMC 6485336. PMID 24809657.

[4] Mäkelä L, Lammintausta K (2008). "Etoricoxib-induced acute generalized exanthematous pustulosis". Acta Dermato-Venereologica. 88 (2): 200–1. doi:10.2340/00015555-0381. PMID 18311467.

[5] Thirion L, Nikkels AF, Piérard GE (2008). "Etoricoxib-induced erythema-multiforme-like eruption". Dermatology. 216 (3): 227–8. doi:10.1159/000112930. PMID 18182814. S2CID 207645594.

[6] Kumar P (December 2015). "Etoricoxib-induced pretibial erythema and edema". Indian Dermatology Online Journal. 6 (Suppl 1): S47-9. doi:10.4103/2229-5178.171046. PMC 4738517. PMID 26904451.

[7] Bombardier C, Laine L, Reicin A, Shapiro D, Burgos-Vargas R, Davis B, et al. (November 2000). "Comparison of upper gastrointestinal toxicity of rofecoxib and naproxen in patients with rheumatoid arthritis. VIGOR Study Group". The New England Journal of Medicine. 343 (21): 1520–8, 2 p following 1528. doi:10.1056/NEJM200011233432103. PMID 11087881.

[8] Cannon CP, Curtis SP, FitzGerald GA, Krum H, Kaur A, Bolognese JA, et al. (November 2006). "Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: a randomised comparison". Lancet. 368 (9549): 1771–81. doi:10.1016/S0140-6736(06)69666-9. PMID 17113426. S2CID 18464206.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

ن ب و داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAIDs) (در درجه اول M01A و M02A، همچنین N02BA)
پیرازولون‌ها / پیرازولیدین‌ها	آمینوفنازون آمپیرون آزاپروپازون کلوفزون دی‌فنامیزول فامپروفازون فپرازون کبوزون متامیزول موفبوتازون مورازون نیفنازون اکسی فن بوتازون فنازون فنیل‌بوتازون پروپیفنازون سولفین‌پیرازون سوکسیبوزون^‡
سالیسیلات‌ها	آسپیرین (استیل‌سالیسیلیک اسید)^# آلوکسی‌پرین بنوریلات کرباسالات کلسیم دی‌فلونیزال دی‌پیروستیل اتنزامید گواستیسال منیزیم سالیسیلات متیل سالیسیلات سالسالات سالیسین سالیسیل‌آمید سالیسیلیک اسید (سالیسیلات) سدیم سالیسیلات
مشتقات استیک اسید و ترکیبات مرتبط	آسکلوفناک اسمتاسین آلکلوفناک آمفناک بندازاک برومفناک بومادیزون بوفکساماک دیکلوفناک دیفن‌پیرامید اتودولاک فلبیناک فنکلوزیک اسید فنتیازاک ایندومتاسین ایندومتاسین فارنسیل Isoxepac کتورولاک لونازولاک اکسامتاسین Prodolic acid پروگلومتاسین سولینداک Tiopinac تولمتین زومپیراک^†
اوکسیکام‌ها	آمپیروکسیکام دروکسیکام ایزوکسیکام لورنوکسیکام ملوکسیکام پیروکسیکام تنوکسیکام
مشتقات پروپانوئیک اسید (پروفن‌ها)	آلمینوپروفن بنوکساپروفن^† کارپروفن^‡ دکس‌ایبوپروفن دکس‌کتوپروفن فن‌بوفن فنوپروفن فلونوکساپروفن فلوربی‌پروفن ایبوپروفن^# ایبوپروکسام ایندوپروفن^† کتوپروفن لوکسوپروفن میروپروفن ناپروکسن اکساپروزین پیکتوپروفن پیرپروفن سوپروفن تارن‌فلوربیل Tepoxalin^‡ تیاپروفنیک اسید وداپروفن^‡ زالتوپروفن COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod
N-آریل‌آنترانیلیک اسیدها (فنامیک اسید‌ها)	آزاپروپازون کلونیکسین اتوفنامات فلوکتافنین فلوفنامیک اسید فلونیکسین گلافنین^† مکلوفنامیک اسید مفنامیک اسید مورنیفلومات نیفلومیک اسید تولفنامیک اسید Flutiazin
کوکسیب	آپری‌کوکسیب سلکوکسیب سیمیکوکسیب^‡ دراکوکسیب^‡ اتوری‌کوکسیب فیروکوکسیب^‡ لومیراکوکسیب^† ماواکوکسیب^‡ پارکوکسیب روبناکوکسیب^‡ روفکوکسیب^† والدکوکسیب^†
دیگر موارد	Aminopropionitrile بنزیدامین کندروایتین سولفات Diacerein فلوپروکوازون گلوکز آمین گلیکوزآمینوگلیکان هیپرفورین نابومتون نیمسولید اگزاسپرول پروکوازون سوپراکسید دیسموتاز/اورگوتئین تنیداپ
ترکیبی	ایبوپروفن/فاموتیدین Ibuprofen/hydrocodone Ibuprofen/oxycodone Ibuprofen/paracetamol بوپیواکائین/ملوکسیکام ناپروکسن/دیفن‌هیدرامین ناپروکسن/اس‌امپرازول
Items listed in bold indicate initially developed compounds of specific groups. ^#WHO-EM ^†Withdrawn drugs. ^‡Veterinary use medications.

داده‌های بالینی

AHFS/Drugs.com	International Drug Names
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: C Not recommended
روش مصرف دارو	By mouth
کد ATC	M01AH05
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) UK: فقط ℞ (POM)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	100%
پیوند پروتئینی	92%
متابولیسم	Hepatic, CYP extensively involved (mainly CYP3A4)
نیمه‌عمر حذف	22 hours
دفع	Renal (70%) and fecal (20%)
شناسه‌ها
نام آیوپاک 5-Chloro-6'-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3'-bipyridine
شمارهٔ سی‌ای‌اس	202409-33-4^Y
پاب‌کم CID	123619
IUPHAR/BPS	2896
دراگ‌بنک	DB01628^Y
کم‌اسپایدر	110209^Y
UNII	WRX4NFY03R
KEGG	D03710^Y
ChEBI	CHEBI:6339^Y
ChEMBL	ChEMBL416146^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3046457
ECHA InfoCard	100.207.709
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₁₈H₁₅ClN₂O₂S
جرم مولی	۳۵۸٫۸۴ g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=S(=O)(c3ccc(c2cc(Cl)cnc2c1cnc(cc1)C)cc3)C
InChI InChI=1S/C18H15ClN2O2S/c1-12-3-4-14(10-20-12)18-17(9-15(19)11-21-18)13-5-7-16(8-6-13)24(2,22)23/h3-11H,1-2H3^Y Key:MNJVRJDLRVPLFE-UHFFFAOYSA-N^Y
(صحت‌سنجی)