2-metil-1-propanolo

2-metil-1-propanolo
Nome IUPAC
2-metilpropan-1-olo
Nomi alternativi
alcol isobutilico isobutanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10O
Massa molecolare (u)	74,12
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	78-83-1
Numero EINECS	201-148-0
PubChem	6560
SMILES	CC(C)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,802 (20 °C)
Solubilità in acqua	80 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione	−108 °C (165 K)
Temperatura di ebollizione	108 °C (381 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	28 °C (301 K) (c.c.)
Limiti di esplosione	1,6 - 12 Vol%
Temperatura di autoignizione	430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 335 - 315 - 318 - 336
Consigli P	210 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 [2]
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Il 2-metil-1-propanolo (o alcol isobutilico) è un alcol di formula (CH₃)₂CHCH₂OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto infiammabile, irritante.

Viene preparato per idroformilazione del propene a dare 2-metilpropanale, che viene successivamente purificata e idrogenata a 2-metil-1-propanolo.^[3]

${\displaystyle {\ce {2 H3C-CH=CH2 + 2 CO + 2 H2 -> H3C-CH2-CH2-CHO + H3C-CH(CHO)-CH3}}}$

${\displaystyle {\ce {H3C-CH(CHO)-CH3 + H2 -> H3C-CH(CH2OH)-CH3}}}$

Escherichia coli, è un batterio Gram-negativo, a forma di bastoncello. L'E. coli è il microrganismo più studiato per la produzione commerciale di isobutanolo.^[4][5] Nella sua forma ingegnerizzata, E. coli produce i più alti rendimenti di isobutanolo di qualsiasi altro microrganismo.^[4] Per migliorare l'efficienza metabolica di E. coli sono stati usati diversi metodi che hanno portato alla produzione di quantità maggiori di isobutanolo.^[6] E. coli è un bio-sintetizzatore di isobutanolo ideale perché è un organismo per il quale esistono diversi strumenti di manipolazione genetica, ed è un organismo per il quale esiste un vasto corpus di letteratura scientifica.^[5] E. coli utilizza la lignocellulosa (scarto dell'agricoltura) per la sintesi dell'isobutanolo, fatto che consente di non utilizzare materiali vegetale destinati al consumo umano, aumentando la convenienza economica.^[5][7]

Lo svantaggio principale di E. coli è che è suscettibile ai batteriofagi, fatto che può mettere a rischio il funzionamento dei bioreattori.^[5] Inoltre, la produzione di isobutanolo in E. coli funziona in modo ottimale a una concentrazione limitata di isobutanolo nella cellula. Per ridurre la sensibilità di E. coli ad alte concentrazioni, vengono generati mutanti degli enzimi coinvolti nella sintesi attraverso sistemi di mutagenesi casuale.^[8]

La biomassa cellulosica come le pannocchie è abbondante ed economica, ma è difficile da utilizzare a causa delle difese naturali della pianta, che gli impediscono di essere demolita chimicamente. Inoltre la produzione di biocarburanti comporta costosi trattamenti enzimatici e di fermentazione. Per rendere possibile la conversione, i ricercatori hanno sviluppato un ceppo di Clostridium cellulolyticum, un microbo che degrada la cellulosa, e potrebbe sintetizzare l'isobutanolo direttamente dalla cellulosa.

I cianobatteri sono un phylum dei batteri fotosintetici. I cianobatteri sono adatti per la biosintesi se vengono geneticamente modificati per produrre isobutanolo e le sue aldeidi corrispondenti.^[9]

I cianobatteri offrono numerosi vantaggi come sintetizzatori di biocarburanti: crescono più velocemente delle piante^[10] e assorbono anche la luce solare in modo più efficiente delle piante.^[11] Ciò significa che possono essere reintegrati ad una velocità maggiore rispetto a quella utilizzata per altri sintetizzatori di biocarburanti. I cianobatteri possono essere coltivati su terreni non utilizzati per l'agricoltura.^[10] Le fonti principali per farli crescere sono acqua e anidride carbonica.^[11] L'anidride carbonica deriva dall'atmosfera, quindi i cianobatteri non hanno bisogno di materiale vegetale per sintetizzare l'isobutanolo, evitando la necessità di prelevare materiale vegetale da fonti alimentari e creare una competizione tra il prezzo di cibo e carburante.^[10][11] I cianobatteri quindi possono essere anche utilizzati per il biorisanamento dell'atmosfera, eliminando l'anidride carbonica in eccesso.

Lo svantaggio principale è che durante la crescita i cianobatteri sono sensibili alle condizioni ambientali. Soffrono a concentrazioni inadatte di anidride carbonica, in condizioni di luce inadeguata, o in acque con salinità eccessiva, sebbene molti cianobatteri siano in grado di crescere nelle acque salmastre e marine. Questi fattori sono generalmente difficili da controllare e rappresentano un grosso ostacolo alla produzione di isobutanolo da cianobatteri.^[12] I bioreattori a cianobatteri richiedono un'elevata energia per funzionare. Le culture richiedono una miscelazione costante e la raccolta dei prodotti biosintetici richiede un uso intensivo di energia. Ciò riduce l'efficienza della produzione di isobutanolo attraverso i cianobatteri.^[12]

Il Bacillus subtilis è un batterio gram-positivo a forma di bastoncello che offre molti dei vantaggi e degli svantaggi di E. coli, ma è meno usato perché non produce isobutanolo in quantità simili all'E. coli.^[5] Il Bacillus subtilis è in grado di produrre isobutanolo dalla lignocellulosa ed viene facilmente manipolato attraverso tecniche genetiche,^[5] al fine di portare a maggiori rese di isobutanolo in produzione.^[13]

Il Saccharomyces cerevisiae, è un lievito, che produce naturalmente isobutanolo in piccole quantità attraverso la viabiosintetica della valina.^[14] Le S. cerevisiae possono essere coltivate a bassi livelli di pH, che aiuta a prevenire la contaminazione dei bioreattori.^[5] S. cerevisiae non viene influenzata dai batteriofagi perché è un eucariota.^[5] Per migliorare i rendimenti della sintesi di isobutanolo viene utilizzata la sovraespressione degli enzimi della via biosintetica della valina.^[14][15] S. cerevisiae, tuttavia, è difficile da lavorare a causa della sua biologia: essendo un eucariota, è più complesso di E. coli e B. subtilis, ed è più difficile da manipolare geneticamente.^[5] Inoltre S. cerevisiae produce anche etanolo, questa capacità può inibire la produzione di isobutanolo.^[5] S. cerevisiae non può utilizzare zuccheri a cinque atomi di carbonio per produrre isobutanolo, ma utilizza materiale vegetale destinato al consumo umano.^[5]

La Ralstonia eutropha è un batterio gram-negativo in grado di convertire l'energia elettrica in isobutanolo. Gli anodi sono posti in una miscela di acqua e anidride carbonica. La corrente elettrica viene fatta passare attraverso gli anodi dove l'acqua e l'anidride carbonica vengono combinati per sintetizzare l'acido formico. Una coltura di Ralstonia eutropha (composta da un ceppo tollerante all'elettricità) viene posta all'interno della miscela e converte l'acido formico in isobutanolo che viene separato dalla miscela e può essere usato come biocarburante. Questo metodo di produzione offre un modo per immagazzinare chimicamente l'energia prodotta da fonti sostenibili.^[16]

• Precursore di esteri derivati
• Precursore di p-xylene
• Additivo della benzina
• Additivo della vernice per ridurne la viscosità
• Rimozione di vernici
• Additivo per la brillantezza nel settore automobilistico
• Biocombustibile

Trova principalmente impiego come solvente e come composto intermedio nella sintesi di altre sostanze.

• 1-butanolo
• 2-butanolo
• 2-metil-2-propanolo

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 2-metil-1-propanolo

• (EN) isobutyl alcohol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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