Pirol
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | PIN | 1H-pirol[1] | inne | pirol[1] | Inne nazwy i oznaczenia | azol, imidol[a], 1-aza-2,4-cyklopentadien, diwinylenoimina[a] | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C4H5N |
Masa molowa | 67,09 g/mol |
Wygląd | ciemnożółta[2] lub ciemnobrązowa, czysta ciecz[3] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 109-97-7 |
PubChem | 8027 |
|
InChI | InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H | InChIKey | KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Gęstość | 0,9698 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz | | Rozpuszczalność w wodzie | 60 g/l (20 °C)[2][3] 47 g/kg (25 °C)[8] | w innych rozpuszczalnikach | rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie[4] | | Temperatura topnienia | −23,39 °C[4] | Temperatura wrzenia | 129,74 °C[4] | Punkt krytyczny | 366,6 °C[9]; 8,0 MPa[9]; 225 cm³/mol ≈ 0,298 g/cm³[9] | logP | 0,75[2][5] | Kwasowość (pKa) | pKa ≈ 17,3[6] | Zasadowość (pKb) | pKBH+ ≈ −3,6[6] pKBH+ −3,8[7] | Współczynnik załamania | 1,5085 (589 nm, 20 °C)[4] | Lepkość | 2,08 mPa·s (0 °C, 1 atm)[10] 1,225 mPa·s (25 °C, 1 atm)[10] 0,828 mPa·s (50 °C, 1 atm)[10] 0,612 mPa·s (75 °C, 1 atm)[10] | Napięcie powierzchniowe | 38,71 mN/m (10 °C, 1 atm)[11] 37,06 mN/m (25 °C, 1 atm)[11] 34,31 mN/m (50 °C, 1 atm)[11] | Prężność pary | 0,87 kPa (20 °C)[2][3] 1,10 kPa (25 °C)[12] | |
|
|
Podobne związki |
Podobne związki | pirolidyna, furan, tiofen |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.
Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.
Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B12 i tryptamin.
Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pKBH+ ok. −3,6)[6], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pKBH+ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pKa ok. 17,3)[6].
- ↑ a b Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.
- ↑ a b P-14.7.1, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 45 .
- ↑ a b c d e f g Pyrrole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492733 [dostęp 2017-10-30] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e f g Pirol (nr W338605) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-478.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
- ↑ a b c d M.M. Balón M.M. i inni, The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method, „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 (ang.).
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-162.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-80.
- ↑ a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-246.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 15-19.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
- ↑ Pirol (nr W338605) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)