水合氯醛 - 维基百科,自由的百科全书
水合氯醛 | |
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IUPAC名 2,2,2-trichloroethan-1,1-diol 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇 | |
英文名 | Chloral hydrate |
别名 | 水合三氯乙醛、水化氯醛、含水氯醛、三氯乙二醇 |
识别 | |
CAS号 | 302-17-0 ![]() |
PubChem | 2707 |
ChemSpider | 2606 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYAY |
EINECS | 206-117-5 |
ChEBI | 28142 |
RTECS | FM875000 |
DrugBank | DB01563 |
KEGG | D00265 |
性质 | |
化学式 | C2H3Cl3O2 |
摩尔质量 | 165.40 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色固体 |
密度 | 1.91 g/cm3 |
熔点 | 57 °C(330 K) |
沸点 | 98 °C(371 K) |
药理学 | |
妊娠分类 | C (美国) |
给药途径 | 口服液/胶浆、灌肠 |
药代动力学: | |
迅速吸收 | |
在肝脏内代谢为活性的三氯乙醇,三氯乙醇进一步与葡糖醛酸结合而失活,经肾脏排出 | |
8-10小时 (血浆中) | |
胆汁、粪便、尿液 | |
危险性 | |
警示术语 | R:R22, R36, R37, R38 |
MSDS | MSDS |
欧盟分类 | 有害 (Xn) |
相关物质 | |
相关化学品 | 三氯乙醛、三氯叔丁醇 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
水合氯醛,又称水合三氯乙醛,是三氯乙醛的醛水合物,化学式為C2H3Cl3O2,用作有机合成中间体、催眠药和抗惊厥药。
纯水合氯醛是无色透明有强烈辛辣气味的单斜片状结晶固体,味辛辣发苦,可能会有甜味,有挥发性。易溶于水、乙醇、氯仿、甘油、乙醚、丙酮、丁酮,微溶于苯、二硫化碳、石油醚、甲苯。遇碱分解为氯仿和甲酸盐。遇热释放出有毒有刺激性的气体。加热到98°C时分解为三氯乙醛和水。
制取
[编辑]由乙醇在酸性溶液中被氯气氯化得到三氯乙醛。它首先由尤斯图斯·冯·李比希于1832年通过此法制备出来。[1][2] 反应若在碱性条件下进行,则发生卤仿反应,生成氯仿。
- 4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl
将三氯乙醛、对苯二酚、碳酸钙和碳酸钠混合加热至90℃,减压蒸馏,收集30℃(5.32-10.64kPa)馏分,得精制三氯乙醛。搅拌下缓缓加入0.182倍量的水,至反应液成粥状,静置结晶。过滤,低温干燥,得水合氯醛。[3]
用途
[编辑]有机合成
[编辑]水合氯醛在工业上可用于合成滴滴涕、敌百虫等农药。水合氯醛与硫酸的混合物经蒸馏可得三氯乙醛。水合氯醛与苯胺、羟胺在硫酸中缩合环化可得靛红:[4]
催眠药
[编辑]水合氯醛的催眠作用首先于1869年发现。由于水合氯醛很容易合成,因此自此以后它便成为广泛使用的催眠药。[5]
水合氯醛用于治疗失眠、烦躁不安和惊厥,是19世纪末和20世纪前期时很常用的催眠药,当时很多明星的死亡都与水合氯醛服药过量或其副作用有关,比如玛丽莲·梦露和约翰·丁达尔(John Tyndall)。在20世纪中期时很大程度上被巴比妥类药物[6]以及此后的苯二氮䓬类药物所代替。也曾用作基础麻醉的辅助用药,但目前已很少使用。在中華人民共和國,知名的水合氯醛使用者是中國共產黨中央委員會主席毛澤東,是為了治療困擾已久的失眠症。 一般以口服溶液、胶浆或灌肠方式给药。口服催眠剂量30分钟即可诱导入睡,持续4-8小时,醒后无不适感。催眠作用温和,无明显后作用。大剂量可引起昏迷和麻醉,抑制延髓呼吸及血管运动中枢,导致死亡。对肾和肝有损害。催眠机理可能与巴比妥类药物类似。因此水合氯醛被用作强奸犯罪前使用的催眠药。
在体内可被迅速吸收。大部分分布于肝脏和其他组织内,1小时达高峰,维持4-8小时。水合氯醛在体内很快被乙醇脱氢酶还原为三氯乙醇;三氯乙醇是发生催眠作用的主要物质。三氯乙醇的血浆半衰期约为8小时,它与葡糖醛酸结合而失活,经肾脏排出。
参考资料
[编辑]- ^ Justus Liebig. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (1): 31–32. doi:10.1002/jlac.18320010109.
- ^ Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
- ^ 2,2,2-三氯-1,1-乙二醇;水化氯醛;含水氯醛;水合三氯乙醛;水合氯醛;三氯乙二醇. 化工引擎. [2009-05-22]. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^ C. S. Marvel and G. S. Hiers (1941). "Isatin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 327.
- ^ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. Berlin: Müller. 1869.
- ^ Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; “Pharmacotherapy for Insomnia”, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID 18035234
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