Acide eicosapentaénoïque — Wikipédia

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Acide eicosapentaénoïque


Structure et représentation 3D de la molécule d'EPA
Identification
Nom UICPA acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
Synonymes

EPA, acide gras tout-cis C20:5 ω-3

No CAS 10417-94-4
No ECHA 100.117.069
No CE 600-528-7
Code ATC C10AX06
PubChem 446284
ChEBI 28364
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C20H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,451 ± 0,018 7 g/mol
C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion −53 à −54 °C
Solubilité soluble dans le méthanol
Masse volumique 0,943 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair 93 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide eicosapentaénoïque (EPA), de l'anglais eicosapentaenoic acid), ou plus exactement acide icosapentaénoïque[note 1], parfois appelé également acide timnodonique car il a été isolé pour la première fois à partir de thon, est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis-Δ5,8,11,14,17 20:5. La première des doubles liaisons est positionnée sur le troisième atome de carbone compté depuis la fin de la chaîne, notée ω : D'où le nom d'oméga-3. Il est généralement associé à l'acide docosahexaénoïque ou DHA.

L'icosapent éthyl (ou éthyle) est un éthyl de l'acide eicosapentaénoïque, utilisé comme médicament.

Fonction dans l'organisme humain

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L'EPA est un précurseur de la prostaglandine-3, qui inhibe l'agrégation des thrombocytes, et du groupe des thromboxanes-3 ainsi que des leucotriènes-5.

Selon une étude de 2009, une consommation élevée en EPA et DHA modifie l'expression de 1040 gènes dans les cellules sanguines périphériques mononucléées (PBMC) dont de nombreux gènes « anti-inflammatoires »[2].

Il a été observé une différence entre sexes pour ce qui concerne la distribution en EPA et DHA dans les globules rouges : après consommation d'une supplémentation sous forme d'huile de poisson, les femmes ont un rapport DHA/EPA plus élevé que les hommes. Cette adaptation du rapport entre les deux acides gras se fait en l'espace d'une semaine dans les globules rouges[3].

Source pour l'alimentation humaine

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L'EPA, comme le DHA, peut être produit par l'organisme humain à partir de l'acide alpha-linolénique (contenue dans certaines huiles végétales : lin, colza, noix, soja principalement) ; toutefois l'efficacité de la conversion est faible, de sorte qu'une consommation directe est recommandée, bien qu'il ne s'agisse pas à proprement parler d'un nutriment essentiel.

On trouve l'EPA dans les poissons gras et dans l'huile de poisson : morue, hareng, huile de krill[4], maquereau, saumon, sardine. On le trouve également dans le varech et dans le lait maternel humain.

Les poissons ne synthétisent généralement pas l'EPA, du moins en quantité suffisante pour couvrir leur besoin nutritionnel, et ils doivent l'obtenir par l'alimentation[5]. L'EPA est notamment produit par les algues Diacronema lutheri[6] et Tisochrysis lutea[7]. Des traces d'EPA ont également été détectées dans certaines plantes telles que le pourpier[8].

Recommandation alimentaire

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L'ANSES recommande depuis 2010 un apport en EPA + DHA de 500 mg par jour pour un adulte[9].

Dans un article publié aux États-Unis en 2009, il est fait état d'une lacune concernant les préconisations officielles en matière d'apports alimentaires en EPA et DHA par les agences fédérales des États-Unis et du Canada. Celles-ci se basent sur la consommation moyenne constatée, recommandant un taux de 10% par rapport à la consommation en acide alpha-linolénique, ce qui équivaut à environ 100mg/j, taux qui est considéré comme nettement sous-évalué au vu des recherches actuelles[10], et inférieur aux préconisations d'autres organismes de santé publique dans le monde.

Alimentation parentérale

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Une étude observe que l'alimentation parentérale est avantageuse avec une « infusion » d'huile de poisson chez les patients gravement malades car les acides gras sont rapidement absorbés. Cette étude conclut qu'une administration d'une émulsion d'huile de poisson, comparée à une émulsion d'huile de soja (riche en oméga-6) réduit la durée d'hospitalisation ainsi que la durée de réanimation en chirurgie[11].

Correspondance entre diète alimentaire et nutriments biomarqueurs

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Une étude réalisée au Japon sur une cohorte d'adolescents à l'aide du BDHQ (auto-questionnaire sur le régime alimentaire) conclut que les apports alimentaires reflètent les nutriments biomarqueurs correspondants, concernant les taux sanguins de caroténoïdes, de tocophérols et d'acides gras EPA et DHA[12].

Effet sur des animaux

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  • Souris :

L'EPA et le DHA associés ne modifient pas la lipogenèse, toutefois la combinaison du fénofibrate à l'EPA (majoritaire EPA/DHA) augmente le catabolisme du cholestérol. En conclusion l'EPA est doté d'une meilleure synergie avec le fenofibrate par rapport au DHA[13].

Effet sur la santé humaine

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Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques telles que l'obésité, le diabète, le cancer, l'arthrite, l'asthme et les maladies cardiovasculaires[14].

Neurodéveloppement in utero

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L'importance d'un apport adéquat en acides gras essentiels[note 2], et plus particulièrement en EPA et DHA, pour le développement et la maturation fœtale est aujourd'hui démontrée[15].

Maladies cardiovasculaires

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Il est prouvé que l'association EPA et DHA a des effets[16] antiarythmique et anti-athérosclérotique. De plus la consommation d'EPA et DHA conduit à réduire les risques d'infarctus, fatals ou non, ainsi que les complications en cas d'insuffisance cardiaque. Cependant une revue transversale portant sur 11 études antérieures a conclu que l'efficacité d'une suppémentation est douteuse[17].

Les mécanismes allégués sont multiples.

  • Un régime à base de poisson gras (versus de poisson maigre), ne modifie par significativement l'expression des gènes de l'inflammation et de la fonction de l'endothélium dans les cellules mononucléées sanguines périphériques n'est pas significativement modifiée chez les patients atteints d'une affection coronarienne. Ccependant, la diminution du ratio AA/EPA (AA = acide arachidonique) dans les lipides du sérum avec la diète à base de poisson gras peut induire une réponse anti-inflammatoire au niveau des ARNm dans les PBMC, tandis qu'une diète à base de poisson maigre semble bénéfique au fonctionnement de l'endothélium, ceci étant probablement induit par un changement dans la composition globale en acides gras du sérum (la graisse du poisson contenant également des acides gras saturés)[18].
  • Une supplémentation en EPA permet de baisser le taux sanguin des triglycémide, du LDL cholestérol oxydé et pourrait améliorer la fonction endothéliale[19].

Cancer

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Plusieurs études ont montré que l'effet de l'apport d'EPA ou de DHA sur le risque de cancer du sein ou de la prostate dépendait de l'apport concomitant d'acides gras oméga-6 et d'antioxydants[20],[21]. L'EPA pourrait également avoir un effet dans la prévention de tumeurs colo-rectales[22].

Santé mentale

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  • Trouble bipolaire

Il est prouvé (corrélation « robuste ») qu'il existe une relation inverse entre la consommation de « produits de la mer » (globalement riches en EPA et DHA) et la prévalence de troubles bipolaires[23].

  • dépression ;
  • schizophrénie.

Certaines études ont également démontré qu'une alimentation enrichie en EPA permet de réduire légèrement les symptômes de schizophrénie (en combinaison avec un traitement antipsychotique), cependant les études ne portent que sur peu de sujets témoins ou d'études épistémologiques[24],[25],[26],[27],[28],[29],[30]. D'autres études mettent en valeur le fait que la déficience en EPA constatée dans ces affections est davantage due à des anomalies métaboliques qu'à une alimentation carencée[31],[32]. Certaines études ne mettent pas en valeur de relation inverse entre les apports en oméga-3 (EPA / DHA) et la sévérité des symptômes dans la schizophrénie. Cependant on constate que la consommation de tabac influe sur l'absorption de l'EPA (relation inverse). Les femmes sont avantagées à cet égard[33]. Une autre étude met en valeur l'absence d'amélioration des symptômes cognitifs et négatifs dans la schizophrénie[34]. Un article fait état d'une amélioration importante des symptômes positifs et négatifs de la schizophrénie, portant sur un patient n'ayant jamais pris d'antipsychotique[35].

Effets reconnus par l'Union européenne

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L'Union européenne a reconnu les allégations de santé suivantes relatives à la consommation d'EPA[36] :

  • EPA et DHA contribuent à la fonction cardiaque normale ;
  • DHA et EPA contribuent au maintien d'une pression sanguine normale ;
  • DHA et EPA contribuent au maintien d'un niveau normal de triglycérides sanguins.

Les autres demandes d'allégations ont été rejetées.

Notes

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  1. ↑ L'usage scientifique en chimie et biochimie privilégie largement le préfixe eicosa-. L'IUPAC préconise le préfixe icosa- (voir (en) « Basic numerical terms (multiplying affixes) » dans le cadre de la nomenclature IUPAC), du grec ancien εἴκοσι / eíkosi, « vingt », comme dans icosaèdre, mais cette dénomination reste minoritaire.
  2. ↑ EPA et DHA ne sont pas considérés au sens strict comme des acides gras essentiels, puisqu'ils peuvent être synthétisés à partir de l'acide alpha-linolénique, lequel est avec l'acide linoléique l'un des deux acides gras strictement essentiels. Toutefois le taux de conversion est généralement insuffisant pour produire une quantité optimale d'EPA et DHA, ce qui rend leur consommation spécifique régulière souhaitable dans l'alimentation humaine.

Références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Fish-oil supplementation induces antiinflammatory gene expression profiles in human blood mononuclear cells.Bouwens M, van de Rest O, Dellschaft N, Bromhaar MG, de Groot LC, Geleijnse JM, Müller M, Afman LA. PMID 19515734 [PubMed - as supplied by publisher]
  3. ↑ Assessment of blood measures of n-3 polyunsaturated fatty acids with acute fish oil supplementation and washout in men and women. Metherel AH, Armstrong JM, Patterson AC, Stark KD.Laboratory of Nutritional and Nutraceutical Research, Department of Kinesiology, University of Waterloo, 200 University Avenue West, Waterloo, Ontario, Canada N2L 3G1. PMID 19515545 [PubMed - as supplied by publisher]
  4. ↑ Investigation of Natural Phosphatidylcholine Sources: Separation and Identification by Liquid Chromatography-Electrospray Ionization-Tandem Mass Spectrometry (LC-ESI-MS(2)) of Molecular Species. Le Grandois J, Marchioni E, Zhao M, Giuffrida F, Ennahar S, Bindler F., Laboratoire de Chimie Analytique et Sciences de l'Aliment, IPHC-DSA, Universite de Strasbourg, CNRS, 74, route du Rhin, 67400 Illkirch, France. PMID 19545117 [PubMed - as supplied by publisher]
  5. ↑ (en) J. E. Halver, « Chapter 4. Lipids and Fatty Acids », ADCP/REP/80/11 - Fish Feed Technology - Lectures presented at the FAO/UNDP Training Course in Fish Feed Technology, held at the College of Fisheries, University of Washington, Seattle, Washington, U.S.A., 9 October-15 December 1978, sur fao.org, Rome, (ISBN 92-5-100901-5, consulté le )
  6. ↑ Luís A. Meireles, A. Catarina Guedes et F. Xavier Malcata, « Lipid Class Composition of the Microalga Pavlova lutheri:  Eicosapentaenoic and Docosahexaenoic Acids », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, no 8,‎ , p. 2237–2241 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf025952y, lire en ligne, consulté le )
    Diacronema lutheri est synonyme de Pavlova lutheri
  7. ↑ (en) Gaël Bougaran, Catherine Rouxel, Nolwenn Dubois et Raymond Kaas, « Enhancement of neutral lipid productivity in the microalga Isochrysis affinis Galbana (T-Iso) by a mutation-selection procedure », Biotechnology and Bioengineering, vol. 109, no 11,‎ , p. 2737–2745 (ISSN 1097-0290, DOI 10.1002/bit.24560, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ (en) Artemis P. Simopoulos, « Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds », Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition, vol. 11, no S6,‎ , S163–S173 (lire en ligne) DOI 10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x
  9. ↑ « Apports en acides gras de la population vivant en France ».
  10. ↑ Dietary reference intakes for DHA and EPA.Kris-Etherton PM, Grieger JA, Etherton TD.Departments of Nutritional Sciences, The Pennsylvania State University, 319 Chandlee Laboratory, University Park, PA 16802, USA. PMID 19525100 [PubMed - as supplied by publisher]
  11. ↑ Fish oil lipid emulsions and immune response: what clinicians need to know.Waitzberg DL, Torrinhas RS.Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo, Avenida Dr Arnaldo, 455-2 degrees andar, sala 2108, CEP: 01245-903, São Paulo, SP, Brasil. PMID 19605803 [PubMed - in process]
  12. ↑ Carotenoid, tocopherol, and fatty acid biomarkers and dietary intake estimated by using a brief self-administered diet history questionnaire for older Japanese children and adolescents.Okuda M, Sasaki S, Bando N, Hashimoto M, Kunitsugu I, Sugiyama S, Terao J, Hobara T.Department of Environmental Safety, Graduate School of Science and Engineering, Yamaguchi University, Ube, Japan. PMID 19602831 [PubMed - in process]
  13. ↑ Interaction of Fenofibrate and Fish Oil in Relation to Lipid Metabolism in Mice.Arai T, Kim HJ, Chiba H, Matsumoto A.Faculty of Pharmaceutical Sciences, Josai University, Saitama, Japan. PMID 19556727 [PubMed - as supplied by publisher]
  14. ↑ Recent trends in the advanced analysis of bioactive fatty acids.Ruiz-Rodriguez A, Reglero G, Ibañez E.Departamento de Caracterización de Alimentos, Instituto de Fermentaciones Industriales, CSIC, Juan de la Cierva, 3, E-28006 Madrid, Spain. PMID 19525080 [PubMed - as supplied by publisher]
  15. ↑ Ghisolfi J., 1997. Acides gras, croissance fœtale et grossesse. Arch Pediatr 1997;4 (suppl 2) :133s-5s
  16. ↑ Cardiovascular disease prevention and treatment.von Schacky C.Preventive Cardiology, Medizinische Clinic and Policlinic Innenstadt, University of Munich, Ziemssensstr. 1, D-80336 Munich, Germany; Omegametrix, Am Klopferspitz 19, D-82152 Martinsried, Germany. PMID 19520557 [PubMed - as supplied by publisher]
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  20. ↑ Bagga D, Anders KH, Wang HJ, Glaspy JA. Long-chain n-3-to-n-6 polyunsaturated fatty acid ratios in breast adipose tissue from women with and without breast cancer. Nutr Cancer 42, (2002) 180-5
  21. ↑ Leitzmann MF, Stampfer MJ, Michaud DS, Augustsson KA, Colditz GC, Willett WC, Giovannucci EL., 2004. Dietray intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of prostate cancer. Am J Clin Nutr; 80 : 204-216
  22. ↑ Courtney, E.D., Matthews, S., Finlayson,C., Di Pierro, D., Belluzzi, A., Roda, E., Kang, J.Y., and Leicester, R.J., 2007. Eicosapentaenoic acid (EPA) reduces crypt cell proliferation and increases apoptosis in normal colonic mucosa in subjects with a history of colorectal adenomas. Int. J Colorectal Dis
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  29. ↑ Clinical potential of omega-3 fatty acids in the treatment of schizophrenia.Emsley R, Oosthuizen P, van Rensburg SJ.Department of Psychiatry, Faculty of Health Sciences, University of Stellenbosch, Tygerberg 7505, Cape Town, South Africa. PMID 14661986 [PubMed - indexed for MEDLINE]
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  34. ↑ Are fish oils an effective therapy in mental illness--an analysis of the data.Maidment ID.Hellesdon Hospital, Norwich, Norfolk, UK. PMID 10892603 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  35. ↑ Red cell and plasma fatty acid changes accompanying symptom remission in a patient with schizophrenia treated with eicosapentaenoic acid.Richardson AJ, Easton T, Puri BK.Division of Neurosciences and Psychological Medicine, Imperial College School of Medicine, Charing Cross Campus, St Dunstan's Road, London, UK. PMID 10793321 [PubMed - indexed for MEDLINE]
  36. ↑ EU Register of Nutrition and Health claims

Articles connexes

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v · m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
Grandes familles de biomolécules :
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