French
DeutschSelegilina – Wikipedia, wolna encyklopedia
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C13H17N | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 187,28 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 14611-51-9 (wolna amina) | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria C | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
Selegilina – optycznie czynny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy oraz metamfetaminy zawierający grupę propynylową przy atomie azotu. Enancjomer o konfiguracji R stosuje się w leczeniu choroby Parkinsona oraz jako lek przeciwdepresyjny[4].
Lek w chorobie Parkinsona
[edytuj | edytuj kod]Selegilina stosowana jest, zwykle w połączeniu z lewodopą, w leczeniu choroby Parkinsona – silnie hamuje deaminację dopaminy. W przypadku choroby Parkinsona przebiegającej z wyraźnymi objawami demencji ma przewagę nad lewodopą.
Nazwy handlowe: Deprenyl, Jumex, Selerin, Selgres.
Lek przeciwdepresyjny
[edytuj | edytuj kod]Selegilina w małych (do ok. 10 mg/dobę) dawkach jest selektywnym inhibitorem MAO-B, w dużych (powyżej 10 mg/dobę) hamuje również MAO-A. W depresji stosowany w dawkach do 60 mg/dobę (ustnie) lub 6–12 mg/dobę (przez skórę, brak efektu pierwszego przejścia)[5][6]. W wyniku hamowania MAO wzrasta poziom monoamin (serotoniny, noradrenaliny, dopaminy, tryptaminy, histaminy, melatoniny, amin śladowych – m.in. fenyloetyloaminy) w układzie nerwowym, co wiąże się z efektem przeciwdepresyjnym leku. W 2006 roku wprowadzono do sprzedaży w Stanach Zjednoczonych plaster z selegiliną (Emsam), zarejestrowany przez Agencję Żywności i Leków do leczenia depresji[4].
W wyniku biotransformacji selegiliny powstaje lewometamfetamina (l-metamfetamina) o konfiguracji R na atomie chiralnym. Ten stereoizomer metamfetaminy nie wykazuje euforyzującego działania na ośrodkowy układ nerwowy[7], stąd ryzyko uzależnienia jest znikome. Lewometamfetamina wykazuje jednakże działanie obwodowe (może m.in. podnosić ciśnienie krwi). Prawdopodobnie wzmaga ona syntezę dopaminy w ośrodkowym układzie nerwowym. Selegilina może wykazywać zarówno działanie stymulujące, jak i sedacyjne, zależnie od indywidualnych skłonności. Może powodować zarówno bezsenność, jak i nadmierną senność, zawroty głowy oraz spadki ciśnienia krwi, szczególnie przy zmianach pozycji ciała, stąd należy unikać prowadzenia samochodów i obsługi maszyn podczas terapii.
Inne działania
[edytuj | edytuj kod]Selegilina, jak większość IMAO, działa hipotensyjnie – co więcej, znosi wzrost ciśnienia krwi powodowany amfetaminą[8].
U kilku gatunków ssaków zaobserwowano zwiększenie średniej długości życia oraz wzrost sprawności intelektualnej, szczególnie starszych zwierząt (u szczurów mierzonej liczbą prób potrzebnych do przejścia przez labirynt) podczas podawania selegiliny[9]. Z tego też względu ma zastosowanie pomocnicze w lżejszych przypadkach demencji.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ R-(−)-Deprenyl hydrochloride (nr M003) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ P.D. Croce, R. Ferraccioli, C. La Rosa, A simple procedure for N-propenylation and N-propynylation of secondary amines, „Gazzetta Chimica Italiana”, 126 (2), 1996, s. 107–110.
- ↑ a b c Selegiline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01037 [dostęp 2020-03-22] (ang.).
- ↑ a b FDA Approves Emsam (Selegiline) as First Drug Patch for Depression. FDA, 2006-02-28 (aktualizacja [2009-06-18]). [dostęp 2011-05-02]. (ang.).
- ↑ Emsam (Selegiline Transdermal System): Side Effects, Interactions, Warning, Dosage & Uses [online], www.rxlist.com [dostęp 2017-11-26] (ang.).
- ↑ High-Dose Selegiline in Treatment-Resistant Older Depressive Patients | JAMA Psychiatry | The JAMA Network [online], archpsyc.ama-assn.org [dostęp 2017-11-26] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-07] (ang.).
- ↑ Yasar S., Goldberg JP., Goldberg SR. Are metabolites of l-deprenyl (selegiline) useful or harmful? Indications from preclinical research. „Journal of neural transmission. Supplementum”. 48, s. 61–73, 1996. PMID: 8988462.
- ↑ David Healy: The psychopharmacologists III: interviews. London: Arnold, 2000, s. 81–110. ISBN 0-340-76110-5.
- ↑ Yavich L., Sirviö J., Heinonen E., Riekkinen P. The interaction of L-deprenyl and scopolamine on spatial learning/memory in rats. „Journal of neural transmission. Parkinson’s disease and dementia section”. 6 (3), s. 189–197, 1993. PMID: 8123192.
