Teofilina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) 1,3-dimetylo-3,7-dihydro-1H -purino-2,6-dion
Inne nazwy i oznaczenia 1,3-dimetyloksantyna
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C7 H8 N4 O2
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja Numer CAS 58-55-9
PubChem 2153
DrugBank DB00277
SMILES CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
InChI InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
InChIKey ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki Podobne związki ksantyna , puryna
Pochodne acefilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) Farmakokinetyka Okres półtrwania 8 h[3]
Wiązanie z białkami osocza i tkanek 40%[3]
Preparat zawierający teofillinę Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych . Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao ), w liściach herbaty (Camellia sinensis ) i yerba mate (Ilex paraguariensis )[4] . Znajduje zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc .
Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.
Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne . Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny ) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy , w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej . Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn , pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin , hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych .
Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.
rozszerzenie oskrzeli rozszerzenie naczyń krwionośnych działanie moczopędne rozkurcza drogi żółciowe Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu [potrzebny przypis ] :
W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.
Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR , Baladex , Euphylinum , Theophyllinum , Theoplus , Theospirex i Theovent .
Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.
↑ a b c d Theophylline , [w:] PubChem , United States National Library of Medicine , CID: 2153 (ang. ) . ↑ Teofilina (nr T1633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki ) ↑ a b Theophylline , [w:] DrugBank , University of Alberta , DB00277 (ang. ) . ↑ Claudia C. Oellig Claudia C. , Jacob J. Schunck Jacob J. , Wolfgang W. Schwack Wolfgang W. , Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography , „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI : 10.1016/j.chroma.2017.12.019 , PMID : 29241955 . R03 : Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne podawane drogą wziewną R03AA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych R03AB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego R03AC – Selektywne agonisty receptora β2 -adrenergicznego R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu z glikokortykoidami lub innymi lekami z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu z lekami przeciwcholinergicznymi oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami
R03B – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych podawane drogą wziewną R03BA – Glikokortykoidy R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne R03BC – Preparaty przeciwalergiczne (z wyłączeniem kortykosteroidów) R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne do stosowania wewnętrznego R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych R03CB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego R03CC – Selektywne agonisty receptora β2 -adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych do stosowania wewnętrznego R03DA – Pochodne puryny R03DB – Puryny w połączeniach z lekami adrenergicznymi R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego R03DX – Inne
Adamantany (pochodne adamantanu ) Antagonisty adenozyny Alkiloaminy Ampakiny Arylocykloheksyloaminy Benzoazepiny Cholinergiki Konwulsanty Eugeroiki Oksazoliny Fenyloetyloaminy 4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina ) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina ) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N ,α-dietylofenyloetyloamina N -benzylo-1-fenetyloamina N -etylobufedron N -etyloheksedron N ,N -dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny Piperazyny Piperydyny Pirolidyny Racetamy Tropany Tryptaminy Inne