Acido trimesico

Acido trimesico
Nome IUPAC
acido 1,3,5-benzentricarbossilico
Abbreviazioni
BTC, TMA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H6O6
Massa molecolare (u)	210,140
Aspetto	solido beige[1]
Numero CAS	554-95-0
Numero EINECS	209-077-7
PubChem	11138
DrugBank	DBDB08632
SMILES	C1=C(C=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	2,4 g/L a 25 °C[2]
Temperatura di fusione	380 °C (653 K)[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-1190[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	8400 oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza
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L'acido trimesico o acido 1,3,5-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C₉H₆O₆. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimellitico (acido 1,2,4-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimesico puro si presenta come solido bianco; i campioni commerciali possono essere beige.^[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.^[3]

La molecola dell'acido trimesico è planare.^[4] Allo stato solido l'acido trimesico forma cristalli prismatici monoclini, gruppo spaziale C2/c, con costanti di reticolo a = 2652 pm, b = 1642 pm e c = 2655 pm, con β = 91,53°, 48 unità di formula per cella elementare. Nel cristallo sono presenti reticoli bidimensionali interpenetrati, formati da cicli di sei molecole di acido trimesico legate tra loro con legami idrogeno O–H⋯O in modo da formare anelli esagonali con uno spazio vuoto al centro.^[5]

L'acido trimesico viene ottenuto per ossidazione del mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene).^[6]

L'uso principale dell'acido trimesico è come additivo per resine poliestere e per tutti i polimeri contenenti gruppi amminici o fenolici che possono interagire con i suoi gruppi carbossilici. Queste modificazioni introducono un certo grado di reticolazione nel polimero variandone le proprietà.^[7]

Nei laboratori di ricerca l'acido trimesico è molto utilizzato sfruttando le sue caratteristiche geometriche dovute alla direzionalità dei tre gruppi carbossilici. Ad esempio, viene usato per costruire materiali nanoporosi,^[8] polimeri di coordinazione,^[9] carriers per rilascio controllato di farmaci,^[10] metal organic frameworks,^[11] sistemi supramolecolari auto-assemblati.^[12]

L'acido trimesico è disponibile in commercio. Non è considerato pericoloso secondo il regolamento (CE) 1272/2008, ma è infiammabile ed è stato indicato come irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio.^[2]

• (EN) D. Cheng, M. A. Khan e R. P. Houser, Coordination polymers composed of copper (II), trimesic acid, and imidazole: 3D architecture stabilized by hydrogen bonding, in Inorg. Chem., vol. 40, n. 27, 2001, pp. 6858-6859, DOI:10.1021/ic015609v.
• (EN) S. S.-Y. Chui, S. M.-F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen e I. D. Williams, A Chemically Functionalizable Nanoporous Material [Cu₃(TMA)₂(H₂O)₃]_n, in Science, vol. 283, n. 5405, 1999, pp. 1148-1150, DOI:10.1126/science.283.5405.1148.
• (EN) D. J. Duchamp e R. E. Marsh, The crystal structure of trimesic acid (benzene-1, 3, 5-tricarboxylic acid), in Acta Cryst., B25, 1969, pp. 5-19, DOI:10.1107/S0567740869001713.
• (EN) S. Griessl, M. Lackinger, M. Edelwirth, M. Hietschold e W. M. Heckl, <25::AID-SIMO25>3.0.CO;2-K Self-assembled two-dimensional molecular host-guest architectures from trimesic acid, in Single Mol., vol. 3, n. 1, 2002, pp. 25-31, DOI:10.1002/1438-5171(200204)3:1<25::AID-SIMO25>3.0.CO;2-K.
• (EN) R. Hayatsu, R. E. Winans, R. G. Scott, L. P. Moore e M. H. Studier, Characterisation of organic acids trapped in coals, in Nature, vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI:10.1038/275116a0.
• (EN) P. Horcajada, T. Chalati, C. Serre, B. Gillet e altri, Porous metal–organic-framework nanoscale carriers as a potential platform for drug delivery and imaging, in Nature Materials, vol. 9, 2009, pp. 172-178, DOI:10.1038/nmat2608.
• (EN) M. R. Lohe, M. Rose e S. Kaskel, Metal–organic framework (MOF) aerogels with high micro- and macroporosity, in Chem. Commun., n. 40, 2009, pp. 6056-6058, DOI:10.1039/B910175F.
• (EN) Z. Marković, D. Bajduk e I. Gutman, Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids (PDF), in J. Serb. Chem. Soc., vol. 69, n. 11, 2004, pp. 877-882.
• Merck, Trimesic acid, su sigmaaldrich.com, 2018. URL consultato il 5 marzo 2018.
• (EN) C.-M. Park e R. J. Sheehan, Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
• (EN) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
• (EN) H. H. Szmant, Organic Building Blocks of the Chemical Industry, New York, John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6.

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