Azlocillina

Azlocillina
Nome IUPAC
acido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-osso-6-{[(2R)-2-{[(2-ossoimidazolidin-1-il)carbonil]amino}-2-fenilacetil]amino}-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilico
Nomi alternativi
Azlin, Securopen[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H23N5O6S
Massa molecolare (u)	461,491 g/mol
Numero CAS	37091-66-0
Numero EINECS	253-348-2
Codice ATC	J01CA09
PubChem	6479523
DrugBank	DBDB01061
SMILES	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	50 mg/mL (sale sodico)
Dati farmacocinetici
Legame proteico	20-46%
Emivita	1,3-1,5 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
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L'azlocillina è un antibiotico acilampicillinico ad ampio spettro caratterizzato da una maggiore efficacia in vitro rispetto alle carbossipenicilline. L'azlocillina è strutturalmente simile alla mezlocillina e alla piperacillina. Questo composto possiede un'attività antibatterica contro un'ampia gamma di batteri sia gram positivi sia gram negativi, compresi quelli appartenenti alla specie Pseudomonas aeruginosa e compresi gli stipiti resistenti alla carbenicillina, contrariamente alla maggior parte delle cefalosporine, mostra un'attività contro gli enterococchi.^[1]

L'azlocillina lega le proteine leganti la penicillina (PBP, penicillin-binding protein) situate all'interno della parete cellulare, inibendo la terza e ultima fase della sintesi della parete stessa. La lisi cellulare viene quindi mediata da enzimi autolitici della parete cellulare batterica quali autolisine: è possibile che l'azlocillina interferisca con un inibitore delle autolisine.^[1]

L'azlocillina si inietta in endovena; il legame con le proteine sieriche è basso nell'ordine del 30% e l'emivita si aggira intorno ai 60 minuti. L'eliminazione in forma attiva nelle urine rappresenta il 60% della dose somministrata.

La tossicità della azlocillina è bassa ed è costituita da problemi ematici dopo lunghi periodi di somministrazione e come altri antibiotici β-lattamici ci sono possibilità di dermatiti transitorie.

Un effetto sinergico o additivo è stato dimostrato tra azlocillina e aminoglucosidici.

L'azlocillina è controindicata nel caso di ipersensibilità nota o allergia ai β-lattamici o alle penicilline. In gravidanza e nella primissima infanzia l'azlocillina è sconsigliata e usata solo in caso di urgenza sotto il controllo di un medico.

• Wright AJ, The penicillins, in Mayo Clin Proc, vol. 74, n. 3, 1999, pp. 290-307, PMID 10090000.

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