Sulfametizolo

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Sulfametizolo
Nome IUPAC
4-ammino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)benzensolfonammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10N4O2S2
Massa molecolare (u)270,333 g/mol
Numero CAS144-82-1
Numero EINECS205-641-1
Codice ATCB05CA04
PubChem5328
DrugBankDBDB00576
SMILES
CC1=NN=C(NS(=O)(=O)C2=CC=C(N)C=C2)S1
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantifettivi
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Legame proteico98-99%
Emivita3-8 ore
Escrezionerenale 60%
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P280 [1]

Sulfametizolo è un principio attivo della classe dei sulfamidici scoperto nel 1937. Il farmaco non è commercializzato in Italia.

Meccanismo d'azione

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Il sulfametizolo agisce inibento competitivamente l'Acido para-aminobenzoico PABA indispensabile per la biosintesi dei folati, si comporta come un antimetabolita[2].

Il sulfametizolo è un sulfamidico ad emivita breve ed eliminazione rapida (3-4 ore); indicato per alcune infezioni urinarie[3][4][5][6], il pus lo inattiva[2].

Controindicazioni

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Controindicata in caso di gravidanza (nell'ultimo trimestre), ipersensibilità nota al farmaco.

  • adulti: 1-4 g al giorno in 4 somministrazioni
  • bambini: 30-45 mg/kg/die in 4 somministrazioni

Effetti indesiderati

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Alcuni degli effetti indesiderati sono vomito, esantema, febbre, nausea, diarrea; possibile la cristalluria.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.09.2012
  2. ^ a b Sulfamethizole (DB00576), su drugbank.ca. URL consultato il 10 luglio 2010.
  3. ^ L. Nicolle, PA. Anderson; J. Conly; TC. Mainprize; J. Meuser; JC. Nickel; VM. Senikas; GG. Zhanel, Uncomplicated urinary tract infection in women. Current practice and the effect of antibiotic resistance on empiric treatment., in Can Fam Physician, vol. 52, maggio 2006, pp. 612-8, PMID 16739835.
  4. ^ MB. Kerrn, N. Frimodt-Møller; F. Espersen, Effects of sulfamethizole and amdinocillin against Escherichia coli strains (with various susceptibilities) in an ascending urinary tract infection mouse model., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 47, n. 3, marzo 2003, pp. 1002-9, PMID 12604534.
  5. ^ GK. Harding, GG. Zhanel; LE. Nicolle; M. Cheang, Antimicrobial treatment in diabetic women with asymptomatic bacteriuria., in N Engl J Med, vol. 347, n. 20, novembre 2002, pp. 1576-83, DOI:10.1056/NEJMoa021042, PMID 12432044.
  6. ^ MB. Kerrn, T. Klemmensen; N. Frimodt-Møller; F. Espersen, Susceptibility of Danish Escherichia coli strains isolated from urinary tract infections and bacteraemia, and distribution of sul genes conferring sulphonamide resistance., in J Antimicrob Chemother, vol. 50, n. 4, ottobre 2002, pp. 513-6, PMID 12356795.
  • Douglas M. Anderson, A. Elliot Michelle, Mosby’s medical, nursing, & Allied Health Dictionary sesta edizione, New York, Piccin, 2004, ISBN 88-299-1716-8.

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