Nifuroxazide

Nifuroxazide
Nome IUPAC
	4-Hydrossi-N'-[(5-nitrofuran-2-il)metilene]benzoidrazide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H9N3O5
Massa molecolare (u)	275,2 g/mol
Numero CAS	965-52-6
Numero EINECS	213-522-0
Codice ATC	A07AX03
PubChem	5337997
DrugBank	DBDB13855
SMILES	<--!O=[N+]([O-])c2oc(/C=N/NC(=O)c1ccc(O)cc1)cc2-->
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Escrezione	Fecale
Indicazioni di sicurezza
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La nifuroxazide è antibatterico intestinale, sintetico, derivato nitrofuranico. Come farmaco viene utilizzato per la sua attività antisettica intestinale. In Italia è venduto dalla società Geymonat S.p.A. con il nome commerciale di Diarret nella forma farmaceutica di capsule contenenti 200 mg di principio attivo e sospensione pediatrica orale alla concentrazione del 4,4%.

Chimica

Il composto ha l'aspetto di una polvere cristallina di un giallo brillante. La molecola risulta praticamente insolubile in acqua e nel diclorometano. È solo lievemente solubile in alcoli.

Farmacodinamica

Nifuroxazide esercita un'azione antibatterica soprattutto nei confronti di germi Gram-positivi (in particolare stafilococchi e streptococchi) e su altri batteri Gram negativi quali Salmonella, Klebsiella, Escherichia coli, Shigella. Il composto non è invece attivo su Salmonella typhi.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

Farmacocinetica

A seguito di somministrazione per via orale nifuroxazide viene scarsamente assorbita dalla mucosa del tratto gastroenterico. Dopo circa 30 minuti dalla somministrazione per os di 400 mg di farmaco si raggiungono concentrazioni plasmatiche di 2 µg/ml che restano costanti per 8 ore. L'eliminazione di nifuroxazide dall'organismo umano avviene attraverso le feci.^[6]

Tossicologia

Studi sperimentali su animali (ratto) hanno messo in evidenza valori di DL50 pari a 5000 mg/kg peso corporeo, quando viene assunta per via orale.

Usi clinici

La nifuroxazide è indicata nel trattamento della diarrea acuta infettiva in adulti e bambini di età superiore ai 6 mesi.^[7]^[8]^[9] È stata anche utilizzata nella chemioprofilassi della diarrea del viaggiatore.^[10]^[11] Il numero di scariche diarroiche durante il trattamento sembra non ridursi significativamente, pertanto la terapia non ha alcuna efficacia sulla disidratazione.^[12]

Effetti collaterali e indesiderati

In corso di trattamento con nifuroxazide possono verificarsi occasionalmente reazioni indesiderate soprattutto di tipo gastrointestinale: dispepsia, nausea, vomito e dolore addominale. In letteratura nel 2007 è stata segnalata per la prima volta la pancreatite come possibile reazione avversa verosimilmente secondaria a fenomeni immunoallergici.^[13]
È possibile osservare anche eruzioni cutanee^[14] e disturbi da ipersensibilità quali reazioni allergiche cutanee, orticaria, eczema, artralgie, attacchi asmatici, anafilassi.

Controindicazioni

Nifuroxazide è controindicata in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo, ai derivati nitrofuranici oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti contenuti nella formulazione farmaceutica.
È anche controindicata in caso di carenza di glucosio 6-fosfato deidrogenasi e nei bambini con meno di 3 mesi di età.

Dosi terapeutiche

Nei soggetti adulti è consigliata la somministrazione orale di 200 mg (equivalenti ad una capsula), per 4 volte al giorno, per una durata di trattamento che normalmente non dovrebbe superare i sette giorni.
Nei bambini la dose consigliata equivale a 5 ml di sospensione orale (pari a 220 mg), ogni otto ore.

Gravidanza e allattamento

Non esistono studi clinici adeguatamente controllati sull'uso del composto in donne in stato di gravidanza o che allattano al seno. Il profilo di sicurezza e di efficacia del farmaco in queste condizioni pertanto non è stato stabilito. Pur in mancanza di effetti embriotossici in sperimentazioni su animali, l'uso del composto in donne gravide o che allattano è sconsigliato.

Interazioni

Etanolo: l'assunzione concomitante a nifuroxazide può provocare reazioni disulfiram-simili.
Farmaci inibitori della monoamina-ossidasi (IMAO): è stato osservato che la contemporanea assunzione con derivati nitrofuranici può ridurre l'attività degli IMAO.

Avvertenze

L'assunzione di dosi elevate di farmaco può conferire una colorazione gialla alle feci.

Note

^ M. Carron, A. Jullien; T. Julia; C. Garczynska, [Antiseptic properties of various 5-nitrofurylidene benzhydrazides. Study of (5-nitro-2-furfurylidene)-4-hydroxy-benzhydraxide]., in Ann Pharm Fr, vol. 21, aprile 1963, pp. 287-97, PMID 14018915.
^ R. Vanhoof, H. Coignau; G. Stas; JP. Butzler, Evaluation of the in vitro activity of nifuroxazide on enteropathogenic microorganisms: determination of bacteriostatic and bactericidal concentrations and disk susceptibility., in Acta Clin Belg, vol. 36, n. 3, 1981, pp. 126-9, PMID 7270001.
^ A. Dodin, M. Guillou, [Sensitivity of diarrhea organisms to nifuroxazide]., in Bull Soc Pathol Exot Filiales, vol. 77, n. 3, pp. 295-7, PMID 6386203.
^ F. Leonard, A. Andremont; C. Tancrede, In vivo activity of nifurzide and nifuroxazide in intestinal bacteria in man and gnotobiotic mice., in J Appl Bacteriol, vol. 58, n. 6, Giu 1985, pp. 545-53, PMID 4030525.
^ K. Nowakowska, G. Szozda; D. Pawluch, [Sensitivity of bacterial flora of the gastrointestinal tract to nifuroxazide]., in Pol Tyg Lek, vol. 42, n. 31-32, pp. 957-8, PMID 3684774.
^ PR. Guinebault, M. Broquaire; RA. Braithwaite, Determination of nifuroxazide in biological fluids by automated high-performance liquid chromatography with large-volume injection., in J Chromatogr, vol. 204, gennaio 1981, pp. 329-33, PMID 7217261.
^ N. Lambert-Zechovsky, E. Dupont-Quentin; E. Bingen, [Clinical and bacteriological study of nifuroxazide in children (author's transl)]., in Ann Pediatr (Paris), vol. 27, n. 5, Mag 1980, pp. 331-5, PMID 7015976.
^ B. Chevrel, [Treatment of acute gastroenteritis of infants with nifuroxazide]., in Med Chir Dig, vol. 11, n. 5, 1982, pp. 377-9, PMID 7144288.
^ P. Bourée, JC. Chaput; F. Krainik; H. Michel; C. Trépo, [Double-blind controlled study of the efficacy of nifuroxazide versus placebo in the treatment of acute diarrhea in adults]., in Gastroenterol Clin Biol, vol. 13, n. 5, Mag 1989, pp. 469-72, PMID 2666238.
^ P. Bourée, G. Kouchner, [Trial chemoprophylaxis of traveler's diarrhea using nifuroxazide]., in Pathol Biol (Paris), vol. 34, 5 Pt 2, giugno 1986, pp. 669-71, PMID 3534765.
^ P. Bourée, G. Kouchner; M. Ponti, Double-blind study of traveller's diarrhoea using Nifuroxazide., in Trans R Soc Trop Med Hyg, vol. 81, n. 5, 1987, p. 859, PMID 2966997.
^ Nifuroxazide in acute diarrhoea: OTC preparation. Irrational., in Prescrire Int, vol. 8, n. 44, Dic 1999, pp. 170-2, PMID 11503813.
^ A. Shindano, L. Marot; AP. Geubel, Nifuroxazide-induced acute pancreatitis: a new side-effect for an old drug?, in Acta Gastroenterol Belg, vol. 70, n. 1, pp. 32-3, PMID 17619536.
^ L. Machet, V. Jan; MC. Machet; G. Lorette; L. Vaillant, Acute generalized exanthematous pustulosis induced by nifuroxazide., in Contact Dermatitis, vol. 36, n. 6, Giu 1997, pp. 308-9, PMID 9237014.

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[pmid14018915-1] M. Carron, A. Jullien; T. Julia; C. Garczynska, [Antiseptic properties of various 5-nitrofurylidene benzhydrazides. Study of (5-nitro-2-furfurylidene)-4-hydroxy-benzhydraxide]., in Ann Pharm Fr, vol. 21, aprile 1963, pp. 287-97, PMID 14018915.

[pmid7270001-2] R. Vanhoof, H. Coignau; G. Stas; JP. Butzler, Evaluation of the in vitro activity of nifuroxazide on enteropathogenic microorganisms: determination of bacteriostatic and bactericidal concentrations and disk susceptibility., in Acta Clin Belg, vol. 36, n. 3, 1981, pp. 126-9, PMID 7270001.

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[pmid9237014-14] L. Machet, V. Jan; MC. Machet; G. Lorette; L. Vaillant, Acute generalized exanthematous pustulosis induced by nifuroxazide., in Contact Dermatitis, vol. 36, n. 6, Giu 1997, pp. 308-9, PMID 9237014.

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