Meclociclina

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Meclociclina
Nome IUPAC
(2E,4S,4aR,5S,5aR,12aS)-2-[Amino(hydroxy)methylene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methylene-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H21ClN2O8
Numero CAS2013-58-3
Numero EINECS217-938-3
Codice ATCD10AF04
PubChem5359674
DrugBankDBDB13092
SMILES
CN(C)C1C2C(C3C(=C)C4=C(C=CC(=C4C(=O)C3=C(C2(C(=O)C(=C1O)C(=O)N)O)O)O)Cl)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
topica
Indicazioni di sicurezza

La meclociclina è un antibiotico dotato di attività antibatterica appartenente alla classe della tetracicline. La molecola deriva da quella di un'altra tetraciclina, la ossitetraciclina. Viene generalmente impiegata per uso topico, come crema o unguento ed applicata nella come sale sulfosalicilato per il trattamento di infezioni cutanee superficiali e l'acne volgare. In Italia è reperibile anche nella forma di ovuli per uso ginecologico, con il nome commerciale di Mecloderm ovuli.

Proprietà chimico fisiche

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Si presenta come una polvere giallo-grigia; insolubile in acqua, solubile in alcool metilico. Una soluzione all'1% di meclociclina sulfosalicilato in acqua ha un pH compreso tra 2,5 e 3.5. La molecola deve essere conservata in contenitori ermetici e protetta dalla luce.

La molecola è indicata in caso di infezioni cutanee sostenute da microrganismi sensibili alle tetracicline.[1] È stata utilizzata con successo anche in soggetti affetti da acne volgare[2][3] e acne papulo-pustolosa.[4] Nella formulazione in ovuli vaginali trova indicazione in caso di vaginiti, cervico-vaginiti, o vulvo-vaginiti di verosimile o accertata origine batterica.[5][6]

Farmacodinamica

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La meclociclina sulfosalicilato svolge il suo effetto antimicrobico tramite inibizione della sintesi proteica batterica. La molecola inibisce il trasporto degli aminoacidi dall'aminoacil-t-RNA ai ribosomi impedendo il legame con la subunità 30S. Viene così impedita la formazione della catena peptidica e pertanto la sintesi delle proteine.

Farmacocinetica

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La meclociclina applicata sulla cute non viene praticamente assorbita dall'organismo.

Controindicazioni

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La molecola è controindicata in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo o ad altre tetracicline. L’impiego della meclociclina è controindicato nelle lesioni cutanee di natura tubercolare, virale o luetica.

Effetti indesiderati

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Tra gli effetti indesiderati quelli di più frequente riscontro sono le reazioni allergiche, arrossamento locale, edema, dolore urente (bruciore) e altri segni di irritazione. È possibile il riscontro di ingiallimento della cute, problema facilmente superabile con blandi risciacqui di acqua e sapone.

Sovradosaggio

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Dopo applicazione locale non sono mai stati segnalati problemi da sovradosaggio del farmaco.

  1. ^ Forstot SL, Ellis PP, Nontraumatic rupture of the globe secondary to orbital cellulitis, in Am J Ophthalmol, vol. 88, n. 2, agosto 1979, pp. 262–4, DOI:10.1016/0002-9394(79)90477-x, PMID 474700. URL consultato il 7 maggio 2021.
  2. ^ Borglund E, Kristensen B, Larsson-Stymne B, Strand A, Veien NK, Jakobsen HB, Topical meclocycline sulfosalicylate, benzoyl peroxide, and a combination of the two in the treatment of acne vulgaris, in Acta Derm Venereol, vol. 71, n. 2, 1991, pp. 175–8, DOI:10.2340/0001555571175178, PMID 1675534. URL consultato il 7 maggio 2021.
  3. ^ Knutson DD, Swinyer LJ, Smoot WH, Meclocycline sulfosalicylate. Topical antibiotic agent for the treatment of acne vulgaris, in Cutis, vol. 27, n. 2, febbraio 1981, pp. 203–4, 208–10, PMID 6452987.
  4. ^ (DE) Rozman TA, Klövekorn G, Kompa H, [Double-blind group comparison of topical meclocycline, erythromycin and placebo in the treatment of papulo-pustulosa acne], in Z Hautkr, vol. 59, n. 23, dicembre 1984, pp. 1623–34, PMID 6240840.
  5. ^ Grio R, Zaccheo F, Marchino GL, Macchioni S, Rustichelli S, Piacentino R, Coppola C, [Antibacterial activity of meclocycline (Mecloderm) in non-specific vaginitis. Study of 262 cases], in Minerva Ginecol, vol. 38, n. 3, marzo 1986, pp. 163–5, PMID 3703368.
  6. ^ Facchini V, Rispoli G, Dubini F, Bignami P, Sacchi C, [Activity of topical flunoxaprofen in nonspecific vaginitis. Comparison with meclocycline sulfosalicylate], in Minerva Ginecol, vol. 41, n. 12, dicembre 1989, pp. 609–14, PMID 2626206.

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