Loracarbef

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Loracarbef
Nome IUPAC
acido (6R,7S)-7-[[(2S)-2-ammino-2-fenilacetil]ammino]-3-cloro-8-osso-1-azabiciclo[4.2.0]ott-2-en-2-oico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H16ClN3O4
Massa molecolare (u)367,808 g/mol
Numero CAS76470-66-1
Codice ATCJ01DC08
PubChem5284584
DrugBankDBDB00447
SMILES
C1CC(=C(N2C1C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)Cl
Dati farmacocinetici
Legame proteico25%
Indicazioni di sicurezza
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Il loracarbef è un antibiotico β-lattamico chimicamente analogo al cefacloro dal quale differisce per la presenza nella molecola di un ponte metilene (-CH2-) in sostituzione di un atomo di zolfo.
La modifica strutturale consente al loracarbef di avere una maggiore stabilità nelle soluzioni acquose, nel siero, nel plasma ed in altri fluidi corporei. Il loracarbef presenta un'attività antibatterica sostanzialmente sovrapponibile a quella del cefaclor.

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione per via orale il loracarbef viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale. Il farmaco si distribuisce rapidamente nei tessuti. Le concentrazioni di picco si raggiungono dopo circa 45 minuti dalla somministrazione. La emivita di eliminazione del farmaco varia da circa 1 ora[1] a 1,5 ore.[2] In uno studio su bambini, dopo la somministrazione di 15 mg/kg di una sospensione contenente loracarbef, la concentrazione media massima nel plasma (Cmax) era di 20,3 microgrammi/ml. La quasi totalità di una dose somministrata per via orale viene escreta nelle urine immodificata.[3]

Usi clinici

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Il farmaco è impiegato principalmente nel trattamento delle infezioni delle alte e basse vie respiratorie, comprese le bronchiti acute[4] e croniche,[5][6] broncopolmoniti,[7] la polmonite,[8] sostenute da batteri sensibili, ed in particolare da ceppi di Haemophilus influenzae o Branhamella catarrhalis (inclusi i ceppi produttori di β-lattamasi) e Streptococcus pneumoniae.[9][10]
Il loracarbef è stato anche utilizzato nel trattamento delle otiti medie acute,[11][12][13][14] di forme lievi-moderate di pielonefriti[15] causate da Escherichia coli[16][17] e nel trattamento di alcune infezioni della cute e degli annessi cutanei.

Dosi terapeutiche

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Il loracarbef viene somministrato per via orale almeno un'ora prima o due ore dopo i pasti. Nei soggetti adulti in genere si somministrano dosi di 200–400 mg ogni 12 ore per 7-14 giorni (a seconda della gravità dell'infezione).
Nei pazienti affetti da insufficienza renale il dosaggio deve essere modificato basandosi sulla clearance della creatinina. Nei soggetti con insufficienza renale moderata (clearance della creatinina compresa tra 10-49 ml/min/1.73m2) il dosaggio deve essere dimezzato oppure l'intervallo di dosaggio raddoppiato. In tutti gli altri pazienti con insufficienza renale più grave e che non sono sottoposti a dialisi, si somministra la dose usuale ogni 3-5 giorni.[18]

Note

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  1. ^ Nelson JD, Shelton S, Kusmiesz H, Pharmacokinetics of LY163892 in infants and children, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 32, n. 11, novembre 1988, pp. 1738–9, PMC 175962, PMID 3252754.
  2. ^ Roller S, Lode H, Stelzer I, Deppermann KM, Boeckh M, Koeppe P, Pharmacokinetics of loracarbef and interaction with acetylcysteine, in Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis., vol. 11, n. 9, settembre 1992, pp. 851–5, PMID 1468429.
  3. ^ DeSante KA, Zeckel ML, Pharmacokinetic profile of loracarbef, in Am. J. Med., vol. 92, 6A, giugno 1992, pp. 16S–19S, PMID 1621740.
  4. ^ Dere WH, Farlow D, Therasse DG, Jacobson KD, Guerra FJ, Loracarbef (LY163892) versus amoxicillin/clavulanate in the treatment of acute purulent bacterial bronchitis, in Clin Ther, vol. 14, n. 2, 1992, pp. 166–77, PMID 1611641.
  5. ^ Zeckel ML, Jacobson KD, Guerra FJ, Therasse DG, Farlow D, Loracarbef (LY163892) versus amoxicillin/clavulanate in the treatment of acute bacterial exacerbations of chronic bronchitis, in Clin Ther, vol. 14, n. 2, 1992, pp. 214–29, PMID 1611645.
  6. ^ Zeckel ML, Loracarbef (LY163892) in the treatment of acute exacerbations of chronic bronchitis: results of U.S. and European comparative clinical trials, in Am. J. Med., vol. 92, 6A, giugno 1992, pp. 58S–64S, PMID 1621746.
  7. ^ Hyslop DL, Jacobson K, Guerra FJ, Loracarbef (LY163892) versus amoxicillin/clavulanate in bronchopneumonia and lobar pneumonia, in Clin Ther, vol. 14, n. 2, 1992, pp. 254–67, PMID 1611648.
  8. ^ Hyslop DL, Efficacy and safety of loracarbef in the treatment of pneumonia, in Am. J. Med., vol. 92, 6A, giugno 1992, pp. 65S–69S, PMID 1621747.
  9. ^ Moellering RC, Jacobs NF, Advances in outpatient antimicrobial therapy: loracarbef, in Am. J. Med., vol. 92, 6A, giugno 1992, pp. 1S, PMID 1352425.
  10. ^ Doern GV, Vautour R, Parker D, Tubert T, Torres B, In vitro activity of loracarbef (LY163892), a new oral carbacephem antimicrobial agent, against respiratory isolates of Haemophilus influenzae and Moraxella catarrhalis, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 35, n. 7, luglio 1991, pp. 1504–7, PMC 245202, PMID 1929318.
  11. ^ Kusmiesz H, Shelton S, Brown O, Manning S, Nelson JD, Loracarbef concentrations in middle ear fluid, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 34, n. 10, ottobre 1990, pp. 2030–1, PMC 171986, PMID 2291672.
  12. ^ Gan VN, Kusmiesz H, Shelton S, Nelson JD, Comparative evaluation of loracarbef and amoxicillin-clavulanate for acute otitis media, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 35, n. 5, maggio 1991, pp. 967–71, PMC 245137, PMID 1854178.
  13. ^ Arguedas AG, Arrieta AC, Stutman HR, Akaniro JC, Marks MI, In-vitro activity of cefprozil (BMY 28100) and loracarbef (LY 163892) against pathogens obtained from middle ear fluid, in J. Antimicrob. Chemother., vol. 27, n. 3, marzo 1991, pp. 311–8, PMID 1903788.
  14. ^ Foshee WS, Qvarnberg Y, Comparative United States and European trials of loracarbef in the treatment of acute otitis media, in Pediatr. Infect. Dis. J., vol. 11, 8 Suppl, agosto 1992, pp. S12–9, PMID 1513607.
  15. ^ Hyslop DL, Bischoff W, Loracarbef (LY163892) versus cefaclor and norfloxacin in the treatment of uncomplicated pyelonephritis, in Am. J. Med., vol. 92, 6A, giugno 1992, pp. 86S–94S, PMID 1621752.
  16. ^ Iravani A, Loracarbef versus cefaclor in the treatment of urinary tract infections in women, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 35, n. 4, aprile 1991, pp. 750–2, PMC 245091, PMID 2069382.
  17. ^ Iravani A, Loracarbef versus cefaclor in the treatment of cystitis and asymptomatic bacteriuria, in Clin Ther, vol. 14, n. 1, 1992, pp. 54–63, PMID 1576626.
  18. ^ Therasse DG, Farlow DS, Davidson RL, et al., Effects of renal dysfunction on the pharmacokinetics of loracarbef, in Clin. Pharmacol. Ther., vol. 54, n. 3, settembre 1993, pp. 311–6, PMID 8375126.

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