Arabinozyd cytozyny
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2-on | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | cytarabinum | inne | cytarabina, ara-C, arabinocytozyna | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C9H13N3O5 |
Masa molowa | 243,22 g/mol |
Wygląd | bezbarwne, białawe bądź białe, bezwonne kryształy[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS | 147-94-4 69-74-9 (chlorowodorek) |
PubChem | 6253 |
DrugBank | DB00987 |
SMILES | C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O | |
InChI | InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1 | InChIKey | UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N | |
|
|
Podobne związki |
Podobne związki | zebularyna, monofosforan cytozyny, zalcitabina, cytydyno-5′-difosforan, urydyna |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | L01BC01 L01XY01 |
Farmakokinetyka | | Działanie | przeciwwirusowe, immunosupresyjne | Procent wchłaniania | <20% (doustnie) | Okres półtrwania | 10 min | Wiązanie z białkami osocza i tkanek | 13% | Metabolizm | wątrobowy | Wydalanie | z moczem | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | dożylnie | |
|
Arabinozyd cytozyny (cytarabina, ARA-C) – organiczny związek chemiczny, modyfikowany nukleozyd, antymetabolit cytozyny, w którym ryboza została zastąpiona arabinozą. Inhibitor replikacji DNA, łączący się z matrycą DNA u eukariota, uniemożliwiając jej rozkręcenie i rozplecenie.
Wykorzystywany w hematologii jako lek przeciwnowotworowy w leczeniu białaczek, ziarnicy złośliwej i chłoniaków nieziarniczych. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów[4].
Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Cytosar, Alexan.
L01A – Leki alkilujące | L01AA – Analogi iperytu azotowego | |
---|
L01AB – Estry kwasu sulfonowego | |
---|
L01AC – Iminy etylenowe | |
---|
L01AD – Pochodne nitrozomocznika | |
---|
L01AG – Epitlenki | |
---|
L01AX – Inne | |
---|
|
---|
L01B – Antymetabolity | L01BA – Analogi kwasu foliowego | |
---|
L01BB – Analogi puryn | |
---|
L01BC – Analogi pirymidyn | |
---|
|
---|
L01C – Alkaloidy roślinne i inne związki pochodzenia naturalnego | L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi | |
---|
L01CB – Pochodne podofilotoksyny | |
---|
L01CC – Pochodne kolchicyny | |
---|
L01CD – Taksany | |
---|
L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1 | |
---|
L01CX – Inne | |
---|
|
---|
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i związki pochodne | L01DA – Aktynomycyny | |
---|
L01DB – Antracykliny i związki pochodne | |
---|
L01DC – Inne | |
---|
|
---|
L01E – Inhibitory kinazy białkowej | L01EA – Inhibitory kinazy tyrozynowej BCR-Abl | |
---|
L01EB – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora nabłonkowego czynnika wzrostu (EGFR) | |
---|
L01EC – Inhibitory kinazy seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF) | |
---|
L01ED – Inhibitory kinazy chłoniaka anaplastycznego (ALK) | |
---|
L01EE – Inhibitory kinazy aktywowanej mitogenami (MEK) | |
---|
L01EF – Inhibitory kinaz cyklino-zależnych (CDK) | |
---|
L01EG – Inhibitory kinazy mTOR | |
---|
L01EH – Inhibitory kinazy receptora ludzkiego czynnika wzrostu naskórka 2 (HER2) | |
---|
L01EJ – Inhibitory kinazy janusowej (JAK) | |
---|
L01EK – Inhibitory kinazy receptora czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGFR) | |
---|
L01EL – Inhibitory kinazy tyrozynowej Brutona (BTK) | |
---|
L01EM – Inhibitory kinazy 3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K) | |
---|
L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR) | |
---|
L01EX – Inne inhibitory kinazy proteinowej | |
---|
|
---|
L01F – Przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami | L01FA – Inhibitory CD20 | |
---|
L01FB – Inhibitory CD22 | |
---|
L01FC – Inhibitory CD38 | |
---|
L01FD – Inhibitory HER2 | |
---|
L01FE – Inhibitory EGFR | |
---|
L01FF – Inhibitory PD–1/PD–L1 | |
---|
L01FG – Inhibitory PD–1/PD–L1 | |
---|
L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami | |
---|
L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych oraz przeciwciał skoniugowanych z cytostatykami | |
---|
|
---|
L01X – Pozostałe leki przeciwnowotworowe | L01XA – Związki platyny | |
---|
L01XB – Metylohydrazyny | |
---|
L01XD – Środki stosowane w terapii fotodynamicznej | |
---|
L01XF – Retinoidy stosowane w terapii przeciwnowotworowej | |
---|
L01XG – Inhibitory proteasomu | |
---|
L01XH – Inhibitory deacetylaz histonów (HDAC) | |
---|
L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog | |
---|
L01XK – Inhibitory polimeraz poli-ADP-rybozy (PARP) | |
---|
L01XL – Przeciwnowotworowa terapia komórkowa lub genowa | |
---|
L01XX – Inne | |
---|
L01XY – Połączenia leków przeciwnowotworowych | |
---|
|
---|