Tretynoina – Wikipedia, wolna encyklopedia

Tretynoina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-3,7-dimetylo-9-(2,6,6-trimetylo-1-cykloheksen-1-ylo)-2,4,6,8-nonatetraenowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	tretinoina, kwas retinowy, kwas retinolowy, kwas retynowy, kwas witaminy A
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H28O2
Masa molowa	300,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	302-79-4
PubChem	444795
DrugBank	DB00755
InChI
	InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
	InChIKey
	SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-06-17]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315
Zwroty P	P301+P312+P330, P302+P352
	Podobne związki
Podobne związki	izotretynoina
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01XF01
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tretynoina, kwas retinowy – organiczny związek chemiczny, metabolit retinolu (witaminy A). Wykazuje działanie złuszczające, hamuje rogowacenie naskórka oraz przemianę tkanki prawidłowej w tkankę zmienioną chorobowo. Zmniejsza wytwarzanie prostaglandyn E2, kolagenazy oraz łoju wskutek zahamowania wzrostu i czynności gruczołów łojowych. Pobudza prawidłową czynność mitotyczną skóry, zwiększa proliferację i rozluźnienie naskórka w obrębie czopów łojowych, doprowadzając w ten sposób do ich opróżnienia. Końcowym efektem jest powstanie nowego naskórka w miejscu zmian chorobowych.

Tretynoinę stosuje się miejscowo w leczeniu trądziku młodzieńczego oraz nadmiernego rogowacenia naskórka (parakeratoza, dyskeratoza). Lek ma zastosowanie w leczeniu łysienia plackowatego^[1]. Podczas stosowania tretynoiny konieczne jest unikanie ekspozycji skóry na promieniowanie słoneczne, gdyż promienie UV powodują jej rozkład. Należy również unikać jednoczesnego stosowania nadtlenku benzoilu, który powoduje utlenienie związku. U części pacjentów tretynoina wywołuje podrażnienie i zaczerwienienie skóry, a także, w niewielkiej liczbie przypadków^[2], wzrost wrażliwości skóry na światło słoneczne^[3]. Ze względu na powyższe obostrzenia, tretynoina została zastąpiona jako lek z wyboru w leczeniu trądziku przez retinoidy drugiej i trzeciej generacji, takie jak adapalen i tazaroten, które mogą być używane w ciągu dnia i w terapii łączonej z nadtlenkiem benzoilu. Środki te charakteryzują się rzadszym występowaniem nadwrażliwości na lek przy podobnym rokowaniu^[4].

Tretynoina w formie doustnej jest stosowana w leczeniu ostrej białaczki promielocytowej^[5]^[6].

Ze względu na wpływ na rogowacenie naskórka, tretynoina ma udowodnione działanie jako środek usuwający efekty starzenia się skóry na skutek promieniowania słonecznego (zmarszczki), a także jako środek profilaktyczny opóźniający procesy starzenia skóry^[7]^[8]^[9]. Lek stosuje się również w celu zmniejszenia widoczności rozstępów skóry, ze względu na zwiększenie produkcji kolagenu w naskórku^{[potrzebny przypis]}.

Tretynoina stosowana doustnie wykazuje działanie teratogenne, może powodować powstawanie wad wrodzonych w obrębie czaszki, w tym niedorozwój żuchwy, rozszczep podniebienia, nieprawidłowości kości skroniowej oraz wady ucha zewnętrznego^[10]^[11]. Prawdopodobnie nadmiar kwasu retinowego indukuje późniejszy długotrwały jego niedobór, który również jest teratogenny^[12]. Ryzyko uszkodzenia płodu przy podawaniu miejscowym, które jest stosowane w leczeniu trądziku młodzieńczego, jest ograniczone^[13]^[14].

Przypisy

↑ Emmanuel PandyE.P. Kubeyinje Emmanuel PandyE.P., MaheshM. C’Mathur MaheshM., Topical tretinoin as an adjunctive therapy with intralesional triamcinolone acetonide for alopecia areata. Clinical experience in northern Saudi Arabia, „International Journal of Dermatology”, 36 (4), 1997, s. 320, DOI: 10.1111/j.1365-4362.1997.tb03060.x, PMID: 9169343 (ang.).
↑ J.J. Ferguson J.J., B.E.B.E. Johnson B.E.B.E., Photosensitivity due to retinoids: clinical and laboratory studies, „British Journal of Dermatology”, 115 (3), 1986, s. 275–283, DOI: 10.1111/j.1365-2133.1986.tb05742.x, PMID: 3530309 (ang.).
↑ C.M.C.M. Papa C.M.C.M., The cutaneous safety of topical tretinoin, „Acta Dermato-Venereologica”, 74, 1975, s. 128–132, PMID: 130775 (ang.).
↑ LenoreL. Kakita LenoreL., Tazarotene versus tretinoin or adapalene in the treatment of acne vulgaris, „Journal of the American Academy of Dermatology”, 43 (2), 2000, S51–S54, DOI: 10.1067/mjd.2000.108322, PMID: 10898831 (ang.).
↑ HuangH. Meng-er HuangH. i inni, Use of All-Trans Retinoic Acid in the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia, „Blood”, 72 (2), 1988, s. 567–572, DOI: 10.1182/blood.V72.2.567.567, PMID: 3165295 (ang.).
↑ SylvieS. Castaigne SylvieS. i inni, All-Trans Retinoic Acid as a Differentiation Therapy for Acute Promyelocytic Leukemia. I. Clinical Results, „Blood”, 76 (9), 1990, s. 1704–1709, DOI: 10.1182/blood.V76.9.1704.1704, PMID: 2224119 (ang.).
↑ SewonS. Kang SewonS., John J.J.J. Voorhees John J.J.J., Photoaging therapy with topical tretinoin: an evidence-based analysis, „Journal of the American Academy of Dermatology”, 39 (2), 1998, S55-S61, DOI: 10.1016/S0190-9622(98)70446-3, PMID: 9703125 (ang.).
↑ Albert M.A.M. Kligman Albert M.A.M. i inni, Topical tretinoin for photoaged skin, „Journal of the American Academy of Dermatology”, 15 (4), 1986, s. 836–859, DOI: 10.1016/S0190-9622(86)70242-9, PMID: 3771853 (ang.).
↑ SewonS. Kang SewonS., Photoaging and tretinoin, „Dermatologic Clinics”, 16 (2), 1998, s. 357–364, DOI: 10.1016/S0733-8635(05)70018-8, PMID: 9589209 (ang.).
↑ Andrew G.A.G. Hendrickx Andrew G.A.G., HansH. Hummler HansH., Teratogenicity of all-trans retinoic acid during early embryonic development in the cynomolgus monkey (Macaca fascicularis), „Teratology”, 45 (1), 1992, s. 65–74, DOI: 10.1002/tera.1420450106, PMID: 1731397 (ang.).
↑ Michael B.M.B. Sporn Michael B.M.B., Anita B.A.B. Roberts Anita B.A.B., DeVitt S.D.S. Goodman DeVitt S.D.S., The Retinoids, Academic Press, 2014, s. 308, ISBN 978-1-4832-9637-1 .
↑ Leo M.Y.L.M.Y. Lee Leo M.Y.L.M.Y. i inni, A paradoxical teratogenic mechanism for retinoic acid, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 109 (34), 2012, s. 13668–13673, DOI: 10.1073/pnas.1200872109, PMID: 22869719, PMCID: PMC3427051 (ang.).
↑ Kirsten D.K.D. Loureiro Kirsten D.K.D. i inni, Minor malformations characteristic of the retinoic acid embryopathy and other birth outcomes in children of women exposed to topical tretinoin during early pregnancy, „American Journal of Medical Genetics Part A”, 136 (2), 2005, s. 117–121, DOI: 10.1002/ajmg.a.30744, PMID: 15940677 (ang.).
↑ H.H. Nau H.H., Embryotoxicity and Teratogenicity of Topical Retinoic Acid, „Skin Pharmacology”, 6, 1993, s. 35–44, DOI: 10.1159/000211162, PMID: 8142110 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[pmid9169343-1] Emmanuel PandyE.P. Kubeyinje Emmanuel PandyE.P., MaheshM. C’Mathur MaheshM., Topical tretinoin as an adjunctive therapy with intralesional triamcinolone acetonide for alopecia areata. Clinical experience in northern Saudi Arabia, „International Journal of Dermatology”, 36 (4), 1997, s. 320, DOI: 10.1111/j.1365-4362.1997.tb03060.x, PMID: 9169343 (ang.).

[pmid3530309-2] J.J. Ferguson J.J., B.E.B.E. Johnson B.E.B.E., Photosensitivity due to retinoids: clinical and laboratory studies, „British Journal of Dermatology”, 115 (3), 1986, s. 275–283, DOI: 10.1111/j.1365-2133.1986.tb05742.x, PMID: 3530309 (ang.).

[pmid130775-3] C.M.C.M. Papa C.M.C.M., The cutaneous safety of topical tretinoin, „Acta Dermato-Venereologica”, 74, 1975, s. 128–132, PMID: 130775 (ang.).

[pmid10898831-4] LenoreL. Kakita LenoreL., Tazarotene versus tretinoin or adapalene in the treatment of acne vulgaris, „Journal of the American Academy of Dermatology”, 43 (2), 2000, S51–S54, DOI: 10.1067/mjd.2000.108322, PMID: 10898831 (ang.).

[Huang-5] HuangH. Meng-er HuangH. i inni, Use of All-Trans Retinoic Acid in the Treatment of Acute Promyelocytic Leukemia, „Blood”, 72 (2), 1988, s. 567–572, DOI: 10.1182/blood.V72.2.567.567, PMID: 3165295 (ang.).

[Castaigne-6] SylvieS. Castaigne SylvieS. i inni, All-Trans Retinoic Acid as a Differentiation Therapy for Acute Promyelocytic Leukemia. I. Clinical Results, „Blood”, 76 (9), 1990, s. 1704–1709, DOI: 10.1182/blood.V76.9.1704.1704, PMID: 2224119 (ang.).

[Kang2-7] SewonS. Kang SewonS., John J.J.J. Voorhees John J.J.J., Photoaging therapy with topical tretinoin: an evidence-based analysis, „Journal of the American Academy of Dermatology”, 39 (2), 1998, S55-S61, DOI: 10.1016/S0190-9622(98)70446-3, PMID: 9703125 (ang.).

[pmid3771853-8] Albert M.A.M. Kligman Albert M.A.M. i inni, Topical tretinoin for photoaged skin, „Journal of the American Academy of Dermatology”, 15 (4), 1986, s. 836–859, DOI: 10.1016/S0190-9622(86)70242-9, PMID: 3771853 (ang.).

[Kang-9] SewonS. Kang SewonS., Photoaging and tretinoin, „Dermatologic Clinics”, 16 (2), 1998, s. 357–364, DOI: 10.1016/S0733-8635(05)70018-8, PMID: 9589209 (ang.).

[pmid1731397-10] Andrew G.A.G. Hendrickx Andrew G.A.G., HansH. Hummler HansH., Teratogenicity of all-trans retinoic acid during early embryonic development in the cynomolgus monkey (Macaca fascicularis), „Teratology”, 45 (1), 1992, s. 65–74, DOI: 10.1002/tera.1420450106, PMID: 1731397 (ang.).

[Sporn-11] Michael B.M.B. Sporn Michael B.M.B., Anita B.A.B. Roberts Anita B.A.B., DeVitt S.D.S. Goodman DeVitt S.D.S., The Retinoids, Academic Press, 2014, s. 308, ISBN 978-1-4832-9637-1 .

[pmid22869719-12] Leo M.Y.L.M.Y. Lee Leo M.Y.L.M.Y. i inni, A paradoxical teratogenic mechanism for retinoic acid, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 109 (34), 2012, s. 13668–13673, DOI: 10.1073/pnas.1200872109, PMID: 22869719, PMCID: PMC3427051 (ang.).

[pmid15940677-13] Kirsten D.K.D. Loureiro Kirsten D.K.D. i inni, Minor malformations characteristic of the retinoic acid embryopathy and other birth outcomes in children of women exposed to topical tretinoin during early pregnancy, „American Journal of Medical Genetics Part A”, 136 (2), 2005, s. 117–121, DOI: 10.1002/ajmg.a.30744, PMID: 15940677 (ang.).

[pmid8142110-14] H.H. Nau H.H., Embryotoxicity and Teratogenicity of Topical Retinoic Acid, „Skin Pharmacology”, 6, 1993, s. 35–44, DOI: 10.1159/000211162, PMID: 8142110 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

Retinoidy naturalne – działające nieselektywnie	retinol retinal tretynoina izotretynoina
Retinoidy monoaromatyczne – syntetyczne analogi witaminy A	etretynat acytretyna
Retinoidy poliaromatyczne – działające selektywnie	arotynoid adapalen tazaroten