آجمالیسین - ویکی‌پدیا، دانشنامهٔ آزاد

آجمالیسین
ajmalicine 2D skeletal
ajmalicine 3D BS
داده‌های بالینی
روش مصرف داروخوراکی
کد ATC
  • None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • (Prescription only)
شناسه‌ها
  • (19α)-16,17-didehydro- 19-methyloxayohimban- 16-carboxylic acid methyl ester
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
کم‌اسپایدر
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.900 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC21H24N2O3
جرم مولی۳۵۲٫۴۳۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۲۶۲٫۵ تا[ابزار تبدیل: یکای ناشناخته]
  • O=C(OC)\C4=C\OC(C5CN3CCc1c([nH]c2ccccc12)C3CC45)C
  • InChI=1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1 ✔Y
  • Key:GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ✔Y
 N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

آجمالیسین (انگلیسی: Ajmalicine) یا δ-یوهیمبین یا روباسین، یک داروی ضد فشار خون است که در درمان فشار خون بالا استفاده می‌شود.[۱]این ماده یک آلکالوئید است که به طور طبیعی در گیاهان مختلفی مانند فلفل شیطان، گل پریوش و کراتوم یافت می‌شود.[۱][۲][۳]

آجمالیسین از نظر ساختاری با یوهیمبین، راولسین و سایر مشتقات یوهیمبن مرتبط است. مانند کورینانتین، به‌عنوان آنتاگونیست گیرنده‌های α1-آدرنرژیک با اعمال ترجیحی نسبت به گیرنده‌های α2-آدرنرژیک عمل می‌کند و زمینه‌ساز اثرات کاهش فشار خون به جای فشار خون بالا است.[۴]

افزون بر این، یک مهارکننده بسیار قوی آنزیم کبدی CYP2D6 است که مسئول تجزیه بسیاری از داروها است. میل اتصال آن در این گیرنده ۳.۳۰ نانومتر است.[۵]

همچنین ببینید

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ۱٫۰ ۱٫۱ Wink, Michael; Roberts, M. W. (1998). Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. New York: Plenum Press. ISBN 0-306-45465-3.
  2. Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al. (May 1981). "Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1". Planta Medica. 42 (5): 22–31. doi:10.1055/s-2007-971541. PMID 17401876.
  3. León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ (July 2009). "Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A". Natural Product Communications. 4 (7): 907–10. doi:10.1177/1934578X0900400705. PMID 19731590. S2CID 37709142.
  4. Roquebert J, Demichel P (October 1984). "Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine". European Journal of Pharmacology. 106 (1): 203–5. doi:10.1016/0014-2999(84)90698-8. PMID 6099269.
  5. Strobl GR, von Kruedener S, Stöckigt J, Guengerich FP, Wolff T (1993). "Development of a pharmacophore for inhibition of human liver cytochrome P-450 2D6: molecular modeling and inhibition studies". J Med Chem. 36 (9): 1136–45. doi:10.1021/jm00061a004. PMID 8487254.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)