Lidoflazyna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) 2-{4-[4,4-bis(4-fluorofenylo)butylo]piperazyn-1-ylo}-N -(2,6-dimetylofenylo)acetamid
Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. lidoflazinum
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C30 H35 F2 N3 O
Masa molowa 491,61 g/mol
Identyfikacja Numer CAS 3416-26-0
PubChem 3926
DrugBank DB13766
SMILES CC1=C(C(=CC=C1)C)NC(=O)CN2CCN(CC2)CCCC(C3=CC=C(C=C3)F)C4=CC=C(C=C4)F
InChI InChI=1S/C30H35F2N3O/c1-22-5-3-6-23(2)30(22)33-29(36)21-35-19-17-34(18-20-35)16-4-7-28(24-8-12-26(31)13-9-24)25-10-14-27(32)15-11-25/h3,5-6,8-15,28H,4,7,16-21H2,1-2H3,(H,33,36)
InChIKey ZBIAKUMOEKILTF-UHFFFAOYSA-N
Klasyfikacja medyczna ATC C08EX01
Stosowanie w ciąży kategoria X[2]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna
Lidoflazyna (łac. lidoflazinum ) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny , będący pochodną piperazyny , lek w przeszłości stosowany w leczeniu choroby niedokrwiennej serca , obecnie wycofany z rynku z powodu wpływu na wydłużenie odstępu QT , o działaniu blokującym kanały wapniowe oraz kanały potasowe hERG.
Lidoflazyna jest antagonistą kanału wapniowego działającym na kanały wapniowe oraz kanały potasowe hERG (ether-a-go-go)[4] . Lidoflazyna blokuje podjednostkę alfa poprzez przyłączanie się do aromatycznych reszt aminokwasów wewnątrz otwartych kanałów potasowych hERG, czego klinicznym wyrazem jest wydłużenie odstępu QT[4] . Wpływ lidoflazyny na kanały hERG jest 13 razy większy niż werapamilu [4] .
choroba niedokrwienna serca[2] Lidoflazyna została wycofana z rynku z powodu wpływu na wydłużenie odstępu QT[5] .
Lidoflazyna może powodować następujące poważne działania niepożądane:
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Lidoflazine SC-255253 . Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-19]. (ang. ) . ↑ a b CLINIUM tablets . Malahyde Information Systems, 1980-12-17. [dostęp 2016-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-05-17)]. (ang. ) . ↑ a b c Helmut Lydtin, Peter Trenkwalder: Calcium Antagonists: A Critical Review . Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 978-3-642-74887-5 . Brak numerów stron w książce ↑ a b c J.M. Ridley, P.C. Dooley, J.T. Milnes, H.J. Witchel i inni. Lidoflazine is a high affinity blocker of the HERG K(+)channel . „J Mol Cell Cardiol”. 36 (5), s. 701–705, maj 2004. DOI : 10.1016/j.yjmcc.2004.02.009 . PMID : 15135665 . ↑ H. Hishigaki, S. Kuhara. hERGAPDbase: a database documenting hERG channel inhibitory potentials and APD-prolongation activities of chemical compounds. . „Database (Oxford)”, s. bar017, 2011. DOI : 10.1093/database/bar017 . PMID : 21586548 . ↑ a b c G. Keren, D. Tepper, B. Butler, W. Maguire i inni. Studies on the possible mechanisms of lidoflazine arrhythmogenicity . „J Am Coll Cardiol”. 4 (4), s. 742–747, 1984. PMID : 6481014 . ↑ S.P. Hanley, J.R. Hampton. Ventricular arrhythmias associated with lidoflazine: side-effects observed in a randomized trial . „Eur Heart J”. 4 (12), s. 889–893, 1983. PMID : 6363079 . C08 : Antagonisty kanału wapniowego
C08C – Selektywne antagonisty kanału wapniowego działające głównie na naczynia C08CA – Pochodne dihydropirydyny C08CX – Inne selektywne antagonisty kanału wapniowego działające głównie na naczynia
C08D – Selektywne antagonisty kanału wapniowego działające bezpośrednio na mięsień sercowy C08DA – Pochodne fenyloalkiloaminy C08DB – Pochodne benzotiazepiny
C08E – Nieselektywne antagonisty kanału wapniowego C08EA – Pochodne fenyloalkiloaminy C08EX – Inne nieselektywne antagonisty kanału wapniowego
C08G – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach z lekami moczopędnymi C08GA – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach z lekami moczopędnymi