Ukończył University of San Francisco, gdzie dwukrotnie zdobył mistrzostwo NCAA. W 1956 został wybrany w drafcie przez St. Louis Hawks, ale grał od początku w Celtics, zdobywając z tą drużyną jedenastokrotnie tytuł Mistrza NBA, w latach 1957, 1959–1966, 1968–1969. Pięciokrotnie został ogłoszony MVP sezonu, w latach 1958, 1961, 1962, 1963, 1965. Dwunastokrotnie grał w Meczu Gwiazd.
Przede wszystkim znakomity obrońca, pierwszy koszykarz NBA, który przekroczył średnią liczbę 20 zbiórek w sezonie. Jego rekord wynosi 51 (drugi wynik w historii), a średnia z całej kariery 22,5. Podstawowy gracz słynnej bostońskiej dynastii Reda Auerbacha.
Wyznaczony przez Auerbacha w 1966 na swego następcę, został pierwszym w historii amerykańskich lig zawodowych czarnoskórym trenerem. Potem trenował drużyny Seattle SuperSonics (w latach 1973–1977) i Sacramento Kings (1987–1988), ale nie odniósł już tak wielkich sukcesów.
Jest jednym z ponad 40 zawodników w historii, którzy zdobyli zarówno mistrzostwo NCAA, jak i NBA w trakcie swojej kariery sportowej[4].